methyl 5-deoxy-5-azido-β-D-ribofuranozide | 35509-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-5-azido-β-D-ribofuranozide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(azidomethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 35509-22-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: KFMNBWIVUMLJKI-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-5-azido-β-D-ribofuranozide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 TMSTf 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-benzoyloxy-2-[[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]methyl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-Fluoro-5′-deoxy-and 5′-Amino-5′-Deoxytoyocamycin and Sangivamycin and Some Related Derivatives

  摘要：

  A series of 5'-substituted analogs of toyocamycin were prepared by condensation of silylated 4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine with protected 5-azidod-deoxy- or 5-fluoro-5-deoxyribofuranose followed by debromination and deblocking. Alternatively, 5'-azido-5'-deoxytoyocamycin was prepared by azidation of toyocamycin. Conversion of the 5-nitrile function of the toyocamycin derivatives into a carboxamide or a thiocarboxamide gave the corresponding analogs of sangivamycin or thiosangivamycin while reduction of the 5'-azido-5'-deoxy nucleosides provided 5'-amino-5'-deoxy derivatives.

  DOI：

  10.1080/15257779508010707
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-beta-D-呋喃核糖苷 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 5-deoxy-5-azido-β-D-ribofuranozide
  参考文献：
  名称：

  含 1,2,3-三唑的弯曲核苷类似物和磺酰胺-呋喃核苷缀合物：设计、合成和抗增殖潜力

  摘要：

  描述了新的C 5-[1,2,3]三唑基-尿嘧啶/尿苷柔性聚合物和 1,2,3-三唑基-磺酰胺基-呋喃核苷缀合物的设计和合成，可用作制备更复杂分子的通用构建模块。为了制备C 5-三唑基-嘧啶衍生物，使用Sonogashira偶联合成起始5-乙炔基-尿嘧啶/尿苷衍生物，并使用烷基卤原位生成叠氮化物和NaN 3或5-叠氮糖。CuAAC 点击反应在经典条件下进行，C以良好的产率制备了 5-三唑基-尿嘧啶/尿苷衍生物。使用两种合成路线来制备1,4-二取代的1,2,3-三唑基-磺酰胺基-呋喃核苷缀合物。第一个 1,2,3-三唑基-呋喃核苷缀合物，其中 1,2,3-三唑环连接两个核糖，通过点击反应合成，然后使用市售磺酰胺转化为磺酰胺基-呋喃核苷缀合物。然而，磺酰胺糖苷化反应以低产率得到所需产物。在第二条路线中，合成了5-叠氮基-核糖基-磺酰胺，然后将其在微波反应器中与末端糖炔进行点击反应，得到所需的1,4-二取代的1

  DOI：

  10.1039/d3nj03724j

文献信息

• Antibiotic natural product hunanamycin A: Lead identification towards anti-Salmonella agents
  作者：Rahul D. Shingare、John B. MacMillan、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114245

  日期：2022.6

  Design and synthesis of library of compounds around the antibiotic natural product hunanamycin A scaffold and their biological evaluation are disclosed here. These efforts resulted in identification of a lead compound 36, which is a structurally simplified analogue of original hunanamycin A with impressive activity against Salmonella enterica and possesses other druggable properties. In addition, no

  本文公开了抗生素天然产物 hunanamycin A 支架周围化合物库的设计和合成及其生物学评价。这些努力导致了先导化合物36的鉴定，它是原始 hunanamycin A 的结构简化类似物，具有令人印象深刻的抗肠沙门氏菌活性，并具有其他可成药特性。此外，在瑞士白化病小鼠中未观察到化合物36的急性经口毒性，剂量高达 2 g/kg。它有可能被开发用于治疗由沙门氏菌引起的食物感染。