benzyl (3aS,8bR)-8b-methylsulfanylcarbothioyloxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate | 849360-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3aS,8bR)-8b-methylsulfanylcarbothioyloxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 849360-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 401.507
• InChiKey: PRKZTPALLCDAOK-FXAWDEMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aS,8bR)-8b-methylsulfanylcarbothioyloxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 二(氰基苯)二氯化钯 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 sulfonic acid resin MP 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-physovenine
  参考文献：
  名称：

  从（-）-3a-羟基呋喃二氢吲哚全合成（-）-植物蛇毒

  摘要：

  耀豆生物碱的全合成（ - ） - physovenine（ - ） - 3（ - ） -已经以简洁的方式从光学活性的起始已经实现图3a-hydroxyfuroindoline（ - ） - 2，经由色醇的改性环氧化夏普勒斯合成1。我们的策略涉及在C5位置进行立体定向自由基取代反应和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.016
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,3,8,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-3a-ol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (3aS,8bR)-8b-methylsulfanylcarbothioyloxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-3a-羟基呋喃二氢吲哚全合成（-）-植物蛇毒

  摘要：

  耀豆生物碱的全合成（ - ） - physovenine（ - ） - 3（ - ） -已经以简洁的方式从光学活性的起始已经实现图3a-hydroxyfuroindoline（ - ） - 2，经由色醇的改性环氧化夏普勒斯合成1。我们的策略涉及在C5位置进行立体定向自由基取代反应和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.016

文献信息

• Total synthesis of (−)-physovenine from (−)-3a-hydroxyfuroindoline
  作者：Toshiaki Sunazuka、Kiminari Yoshida、Naoto Kojima、Tatsuya Shirahata、Tomoyasu Hirose、Masaki Handa、Daisuke Yamamoto、Yoshihiro Harigaya、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.016

  日期：2005.2

  Total synthesis of calabar bean alkaloid (−)-physovenine (−)-3 has been achieved in a concise manner starting from optically active (−)-3a-hydroxyfuroindoline (−)-2, synthesized via modified Sharpless epoxidation of tryptophol 1. Our strategy involved a stereospecific radical substitution reaction and regioselective oxidation at the C5 position.

  耀豆生物碱的全合成（ - ） - physovenine（ - ） - 3（ - ） -已经以简洁的方式从光学活性的起始已经实现图3a-hydroxyfuroindoline（ - ） - 2，经由色醇的改性环氧化夏普勒斯合成1。我们的策略涉及在C5位置进行立体定向自由基取代反应和区域选择性氧化。