(+)-sattazolin | 169272-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-sattazolin
• 英文别名: (+)-sattazolin A；(2S)-2-hydroxy-1-(1H-indol-3-yl)-5-methylhexan-3-one
• CAS: 169272-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: AYJJYONYYXAVTL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 4.75h， 生成 (+)-sattazolin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-sattazolin

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of the antiviral natural product (+)-sattazolin is reported. The total synthesis allowed for unambiguous assignment of the absolute configuration of the hydroxyl bearing stereocenter. Strategies to circumvent an unanticipated alpha-ketol rearrangement encountered in the final steps are also outlined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.124

文献信息

• Biosynthesis of Diverse Antimicrobial and Antiproliferative Acyloins in Anaerobic Bacteria
  作者：Sebastian Schieferdecker、Gulimila Shabuer、Anne-Catrin Letzel、Barbara Urbansky、Mie Ishida-Ito、Keishi Ishida、Michael Cyrulies、Hans-Martin Dahse、Sacha Pidot、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/acschembio.9b00228

  日期：2019.7.19

  diphosphate (ThDP)-dependent sattazolin-producing synthase was identified in silico and characterized both in vivo and in in vitro enzyme assays. A related acyloin synthase from the clostrocyloin producer was shown to be responsible for the production of the acyloin core of clostrocyloin. The biotransformation experiments provided first insights into the substrate scope of the clostrocyloin synthase and revealed

  代谢谱分析和基因组挖掘表明，厌氧细菌具有产生酰氯天然产物的潜力。除了Sattazolin A和B，还从三株拜氏梭菌（Clostridium beijerinckii）（一种用于工业溶剂生产的细菌）中分离出了三种新的sattazolin同源物和一种新的胞嘧啶，称为梭菌素。生物活性分析表明，sattazolin衍生物具有抗分枝杆菌和假单胞菌的抗菌活性，且细胞毒性很小。发现梭菌毒素主要对真菌具有活性。在计算机上鉴定了硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的sattazolin产生合酶​​，并在体内和体外酶测定中进行了表征。已显示来自梭菌肽生产者的一种相关的酰氯合成酶负责产生梭菌肽的酰胆素核心。生物转化实验提供了对梭菌胞苷合酶的底物范围的初步见解，并揭示了生物合成中间体。