cis-1-decalone | 32166-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1-decalone
• 英文别名: cis-octahydronaphthalen-1(2H)-one；(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-1-one；cis-octahydro-1(2H)-naphthalenone；cis-α-Dekalon；cis-α-decalone；1(2H)-Naphthalenone, octahydro-, cis-；(4aS,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 32166-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AFEFRXAPJRCTOW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  1°C
• 沸点：
  234.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0080

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-decalone 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 (+/-)-4-oxo-4ar-methyl-3-(benzylidene-(seqtrans))-(8atH)-decalin
  参考文献：
  名称：

  Introduction of the Angular Methyl Group. The Preparation of cis- and trans-9-Methyldecalone-1¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a018
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-1-en-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 三正丁基氢锡 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 cis-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Smithies, Allison J.; Tapolczay, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 1, p. 7 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HOF·CH3CN, made directly from F2 and water, as an ecologically friendly oxidizing reagent
  作者：Shlomo Rozen、Yifat Bareket、Moshe Kol

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88036-4

  日期：1993.9

  The complex HOF·CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for oxidation of secondary alcohols and for Baeyer Villiger oxidation of ketones. By using 18O labeled reagent it was found that the ketone oxidation proceeds through the original dioxirane mechanism which Baeyer and Villiger suggested a century ago for reactions with peracids but was later discounted.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的复合物HOF·CH 3 CN用于氧化仲醇和用于Baeyer Villiger氧化酮。通过使用18 O标记的试剂，发现酮的氧化过程是通过最初的二环氧乙烷机理进行的，Baeyer和Villiger于一个世纪前就提出了与过酸的反应，但后来又打折扣了。
• An Iron Catalyst for Oxidation of Alkyl CH Bonds Showing Enhanced Selectivity for Methylenic Sites
  作者：Irene Prat、Laura Gómez、Mercè Canta、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201203281

  日期：2013.2.4

  Many are called but few are chosen: A nonheme iron complex catalyzes the oxidation of alkyl CH bonds by using H2O2 as the oxidant, showing an enhanced selectivity for secondary over tertiary CH bonds (see scheme).

  许多被称为但被选择几个：阿非血红素铁络合物催化烷基C的氧化 H键通过使用H 2 ö 2作为氧化剂时，示出了用于增强的选择性二次过叔C  H键（参见方案）。
• Alkane oxidation catalysed by a self-folded multi-iron complex
  作者：Magi Mettry、Melissa Padilla Moehlig、Adam D. Gill、Richard J. Hooley

  DOI：10.1080/10610278.2016.1177184

  日期：2017.2.1

  electrophilic CH oxidation catalyst. This catalyst oxidises unactivated hydrocarbons including simple, linear alkanes under mild conditions in good yields with selectivity for the oxidation of secondary CH bonds. Control complexes containing a single metal centre are incapable of oxidising unstrained linear hydrocarbons, indicating that participation of multiple centres aids the CH oxidation of challenging

  摘要 预先组织的配体支架能够协调多个 Fe​​(II) 中心以形成亲电 CH 氧化催化剂。该催化剂在温和条件下以良好的收率氧化未活化的烃，包括简单的直链烷烃，并具有氧化仲 CH 键的选择性。含有单个金属中心的对照配合物不能氧化无应变的线性碳氢化合物，表明多个中心的参与有助于具有挑战性的底物的 CH 氧化。
• Highly Selective Hydrogenation of Aromatic Ketones and Phenols Enabled by Cyclic (Amino)(alkyl)carbene Rhodium Complexes
  作者：Yu Wei、Bin Rao、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b05868

  日期：2015.7.29

  complexes ligated by strongly σ-donating cyclic (amino)(alkyl)carbenes (CAACs) show unique catalytic activity for the selective hydrogenation of aromatic ketones and phenols by reducing the aryl groups. The use of CAAC ligands is essential for achieving high selectivity and conversion. This method is characterized by its good compatibility with unsaturated ketones, esters, carboxylic acids, amides, and

  由强 σ 供体环状（氨基）（烷基）卡宾 (CAAC) 连接的空气稳定的 Rh 配合物通过还原芳基显示出独特的催化活性，可用于芳香酮和苯酚的选择性氢化。CAAC 配体的使用对于实现高选择性和转化率至关重要。该方法的特点是与不饱和酮、酯、羧酸、酰胺和氨基酸具有良好的相容性，并且可以在不影响其效率的情况下进行扩展。
• THE REACTION OF TRIMETHYLSTANNYLMETHYLLITHIUM WITH ELECTROPHILES
  作者：Eigoro Murayama、Toshihiro Kikuchi、Kotaro Sasaki、Norio Sootome、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.1897

  日期：1984.11.5

  Trimethylstannylmethyllithium was found to be a versatile reagent for the preparation of 1-alkenes from carbonyl compounds, allyl alcohols from α-chloro ketones, and cyclopropanes from oxiranes.

  三甲基锡甲基锂被发现是一种多用途的试剂，可用于从羰基化合物制备1-烯烃，从α-氯代酮制备烯丙醇，以及从环氧乙烷制备环丙烷。