methyl (4S,7E,9E,11R,15E,17S,19Z)-4,11,17-trihydroxydocosa-7,9,15,19-tetraen-5,13-diynoate | 1427456-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,7E,9E,11R,15E,17S,19Z)-4,11,17-trihydroxydocosa-7,9,15,19-tetraen-5,13-diynoate
• CAS: 1427456-34-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: JAFZMYLFWFRLPW-SKLWSHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,7E,9E,11R,15E,17S,19Z)-4,11,17-trihydroxydocosa-7,9,15,19-tetraen-5,13-diynoate 在 银 、 铜 、 锌 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 resolvin D3 、 Resolvin D3 、 Resolvin D3
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 硫代丙酮 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (4S,7E,9E,11R,15E,17S,19Z)-4,11,17-trihydroxydocosa-7,9,15,19-tetraen-5,13-diynoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory and Pro-resolving Lipid Mediator Resolvin D3 and Its Aspirin-Triggered 17<i>R</i>-Epimer
  作者：Jeremy W. Winkler、Jasim Uddin、Charles N. Serhan、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1021/ol400484u

  日期：2013.4.5

  The first total synthesis of stereochemically pure resolvin D3 and aspirin-triggered resolvin D3 is reported. These enzymatic metabolites of docosahexaenoic acid (DHA) have potent anti-inflammatory and pro-resolving actions. The convergent synthetic strategy is based on enantiomerically pure starting materials, and it is highly stereocontrolled.

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。