5,5-二甲氧基-戊-2-烯醛 | 2203-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲氧基-戊-2-烯醛
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-pent-2-enal
• 英文别名: glutaconaldehyde 5-(dimethyl acetal)；5,5-Dimethoxypent-2-enal
• CAS: 2203-39-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NOKZLXQUOVATPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-戊-2-烯醛 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired 早期发散氧化环化对 Pleiocarpamine、Talbotine 和 Strictamine

  摘要：

  对于 mavacurane 和 akuammilane 单萜吲哚生物碱，我们根据 Hesse 和 Schmid 假设的生物合成假设，在吲哚核（N1 或 C7）和与胡豆苷相关的常见三环模型的 C16-丙二酸酯之间开发了不同的氧化偶联。这些氧化环化选择性地导致形成多果胺的 N1-C16 键或严格胺的 C7-C16 键。然后我们能够获得塔博汀的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00018
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5,5-tetramethoxy-pent-2-ene 在 磷酸 作用下， 生成 5,5-二甲氧基-戊-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of some bisacetals of dialdehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00844506

文献信息

• Makin, S. M.; Kruglikova, R. I.; Popova, T. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1001 - 1003
  作者：Makin, S. M.、Kruglikova, R. I.、Popova, T. P.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the synthesis of 2',3'-dideoxynucleosides
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05220003A1

  公开（公告）日：1993-06-15
• Hydrolysis of some bisacetals of dialdehydes
  作者：L. A. Yanovskaya、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00844506

  日期：1964.11
• Bioinspired Early Divergent Oxidative Cyclizations toward Pleiocarpamine, Talbotine, and Strictamine
  作者：Maxime Jarret、Hussein Abou-Hamdan、Cyrille Kouklovsky、Erwan Poupon、Laurent Evanno、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00018

  日期：2021.2.19

  according to a biosynthetic hypothesis postulated by Hesse and Schmid. These oxidative cyclizations led selectively to the formation of the N1–C16 bond of pleiocarpamine or to the C7–C16 bond of strictamine. We were then able to obtain the scaffold of talbotine.

  对于 mavacurane 和 akuammilane 单萜吲哚生物碱，我们根据 Hesse 和 Schmid 假设的生物合成假设，在吲哚核（N1 或 C7）和与胡豆苷相关的常见三环模型的 C16-丙二酸酯之间开发了不同的氧化偶联。这些氧化环化选择性地导致形成多果胺的 N1-C16 键或严格胺的 C7-C16 键。然后我们能够获得塔博汀的支架。