5,5-二甲氧基-戊-2-炔醛 | 53527-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲氧基-戊-2-炔醛
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-pent-2-ynal
• 英文别名: 5,5-Dimethoxypent-2-ynal
• CAS: 53527-55-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LNFADXVNNLYFIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-戊-2-炔醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyelephantopin analogues

  摘要：

  Deoxyelephantopin 是一种倍半萜内酯，据报道，它在治疗乳腺肿瘤和肺转移方面的疗效与基于小鼠原位癌模型的紫杉醇不相上下。它的革兰氏烯骨架含有三个迈克尔受体，可与靶点共价结合。它的 10 元应变环具有密集的官能团，是一项重要的合成挑战。我们在此介绍我们采用闭环偏合成方法对脱氧叶榄香素进行的研究，并报告一些意想不到的观察结果。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.132
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁-1-炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-二甲氧基-戊-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyelephantopin analogues

  摘要：

  Deoxyelephantopin 是一种倍半萜内酯，据报道，它在治疗乳腺肿瘤和肺转移方面的疗效与基于小鼠原位癌模型的紫杉醇不相上下。它的革兰氏烯骨架含有三个迈克尔受体，可与靶点共价结合。它的 10 元应变环具有密集的官能团，是一项重要的合成挑战。我们在此介绍我们采用闭环偏合成方法对脱氧叶榄香素进行的研究，并报告一些意想不到的观察结果。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.132

文献信息

• Volkov,A.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1174 - 1177
  作者：Volkov,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deoxyelephantopin analogues
  作者：Roman Lagoutte、Christelle Serba、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1038/ja.2017.132

  日期：2018.2

  Deoxyelephantopin is a sesquiterpene lactone that was reported to be as effective in the treatment of mammary tumours and lung metastasis as taxol based on a murine orthotopic cancer model. Its germacrene skeleton harbours three Michael acceptors that can potentially engage a target covalently. Its strained 10-membered ring is densely functionalised and represents an important synthetic challenge. We herein describe our studies towards deoxyelephantopins using a ring-closing metathesis approach and report some unexpected observations.

  Deoxyelephantopin 是一种倍半萜内酯，据报道，它在治疗乳腺肿瘤和肺转移方面的疗效与基于小鼠原位癌模型的紫杉醇不相上下。它的革兰氏烯骨架含有三个迈克尔受体，可与靶点共价结合。它的 10 元应变环具有密集的官能团，是一项重要的合成挑战。我们在此介绍我们采用闭环偏合成方法对脱氧叶榄香素进行的研究，并报告一些意想不到的观察结果。