(2S,3R,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-2,3-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol | 293297-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-2,3-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-[(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 293297-90-2
• 化学式: C₂₅H₄₅N₃O₈Si
• 分子量: 543.733
• InChiKey: WNRUYYKFINUKBW-MVCQKVDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-2,3-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-1,4-Dideoxy-1-(β-2',4'-dioxo-1',2',3',4'-tetrahydropyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-D-ribitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)

  摘要：

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。

  DOI：

  10.1039/b002063j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2S,3R,4R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-2,3-(isopropylidenedioxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)

  摘要：

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。

  DOI：

  10.1039/b002063j