diethyl (2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-yl)phosphonate | 494768-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-yl)phosphonate
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryl-2,3,3-trimethylindole
• CAS: 494768-28-4
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₃P
• 分子量: 295.318
• InChiKey: YRUOAXVYCXYEJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-yl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不等锚定基团的不对称方酸菁染料的合成，光物理性质和染料吸附行为

  摘要：

  为了开发用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的远红敏化剂，成功合成了四种新设计的不对称方酸菁染料，它们具有不同的官能团固定在介孔TiO 2的表面上。合成的染料通过1 H NMR，快速离子轰击质量进行表征，并通过电子吸收/荧光发射光谱法和循环伏安法进行光物理研究。这些染料在多种常见有机溶剂中显示出极好的溶解性。详细研究了这些染料在介孔TiO 2薄膜上的吸附行为，结果表明染料的吸附速率遵循-COOH> -PO 3 H 2的顺序。> OH> SO 3 H.与此同时，解吸染料的研究表明，吸附染料的对中孔二氧化钛稳定性2如下顺序-PO 3 ħ 2 >> OH> -COOH> -SO 3H.此外，通过结合的理论和实验方法，都评估了染料分子锚定基团的性质对其最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级的影响。尽管增加了染料负载量，非常高的结合强度和良好的能量级联，但与带有羧酸锚定基团的SQ-138相比，带有

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112467
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl (2,3,3-trimethyl-3H-indol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  NEAR INFRARED FLUORESCENT IMAGING AGENT

  摘要：

  通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐：其中X代表磺酸基团或磷酸基团；R1和R2代表取代基；R3到R6代表可选择取代的烷基基团；R7和R8代表可选择取代的烷基基团；L1到L3代表可选择取代的亚甲基基团；r表示从0到3的整数，当r为2或更多时，复数的L2和复数的L3可以分别相同或不同；m和n各自表示从0到3的整数；至少一个取代基是从磺酸基团、羧酸基团和膦酸基团或包含该酸基团的基团中选择的酸基；两个或更多的酸基和X是从羧酸基团和膦酸基团中选择的。

  公开号：

  US20110054188A1

文献信息

• CYANINE DERIVATIVES, FLUORESCENT CONJUGATES CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  申请人：Bazin Herve

  公开号：US20100143960A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A subject matter of the invention is cyanine derivatives of formula: in which the dotted lines represent the atoms necessary for the formation of one or two fused aromatic rings, each ring comprising 5 or 6 carbon atoms; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent, independently of one another: H; substituted or unsubstituted C 1 -C 15 alkyl; C 1 -C 6 alkoxy; (C 2 -C 12 )dialkylamino; C 1 -C 6 alkoxycarbonyl; di(C 2 -C 12 )alkylamido; a substituted or unsubstituted aryl, arylalkyl or aryloxy group; a halogen atom; a nitro; an L1-W, L2-M, L2-A or L2-G group; R 5 and R 6 represent, independently of one another: substituted or unsubstituted C 1 -C 15 alkyl; a substituted or unsubstituted aryl or arylalkyl group; an L1-W, L2-M, L2-A or L2-G group; X is chosen from: O, S or CR 7 R 8 ; Y is chosen from: O, S or CR 9 R 10 ; R 7 , R 8 , R 9 and R 10 independently represent: substituted or unsubstituted C 1 -C 15 alkyl; substituted or unsubstituted aryl, arylalkyl or aryloxy; an L1-W, L2-M, L2-A or L2-G group; R 7 and R 8 and/or R 9 and R 10 can also together form a ring comprising 5 or 6 atoms or a heterocycle comprising 4 to 5 carbon atoms and an oxygen atom; B represents a polymethine bridge comprising 1 to 5 methine groups, said groups being in particular individually unsubstituted or substituted by a substituted or unsubstituted C 1 -C 15 alkyl; a substituted or unsubstituted aryl, arylalkyl or aryloxy group; a nitro group; an L1-W, L2-M, L2-A or L2-G group; L1 and L2 are connecting arms; G is a reactive group; A is a coupling agent; M is a conjugated molecule, W is a phosphate or phosphonate ester (preferably diester), with the proviso that the cyanine derivative comprises at least one L1-W group and at least one L2-A, L2-G or L2-M group.

  本发明的主题是公式的青霉烷衍生物： 其中虚线代表形成一个或两个融合芳香环所需的原子，每个环包含5或6个碳原子；R1、R2、R3和R4独立地表示：H；取代或未取代的C1-C15烷基；C1-C6烷氧基；（C2-C12）二烷基胺；C1-C6烷氧羰基；二（C2-C12）烷基酰胺；取代或未取代的芳基、芳基烷基或芳氧基；卤素原子；硝基；L1-W、L2-M、L2-A或L2-G基团；R5和R6独立地表示：取代或未取代的C1-C15烷基；取代或未取代的芳基或芳基烷基；L1-W、L2-M、L2-A或L2-G基团；X选择自：O、S或CR7R8；Y选择自：O、S或CR9R10；R7、R8、R9和R10独立地表示：取代或未取代的C1-C15烷基；取代或未取代的芳基、芳基烷基或芳氧基；L1-W、L2-M、L2-A或L2-G基团；R7和R8和/或R9和R10还可以共同形成包含5或6个原子的环或包含4到5个碳原子和一个氧原子的杂环；B表示包含1到5个甲烷基的聚甲烷桥，所述的基团特别是单独未取代或取代的C1-C15烷基；取代或未取代的芳基、芳基烷基或芳氧基；硝基；L1-W、L2-M、L2-A或L2-G基团；L1和L2是连接臂；G是反应基团；A是偶联剂；M是共轭分子，W是磷酸酯或膦酸酯（优选为二酯），但青霉烷衍生物至少包括一个L1-W基团和至少一个L2-A、L2-G或L2-M基团。
• DÉRIVÉS DE CYANINE, CONJUGUÉS FLUORESCENTS LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：CIS BIO INTERNATIONAL

  公开号：EP2132214A1

  公开（公告）日：2009-12-16
• [EN] CYANINE DERIVATIVES, FLUORESCENT CONJUGATES CONTAINING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYANINE, CONJUGUÉS FLUORESCENTS LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：CIS BIO INT

  公开号：WO2008125788A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to a cyanine derivatives of the formula in which: the dotted lines are atoms necessary for the formation of one or two fused aromatic cycles, each cycle including 5 or 6 carbon atoms; R₁, R₂, R₃, R₄ are independently H; substituted or non substituted C₁-C₁₅ alkyl; C₁-C₆ alkoxy; C₂-C₁₂ dialkylamino; C₁-C₆ alkoxycarbonyl; C₂-C₁₂ dialkylamido; a substituted or non substituted aryl, arylalkyl or aryloxy group; a halogen atom; nitro; a L1 -W, L2-M, L2-A or L2-G group; R₅, R₆ are independently: substituted or non substituted C₁-C₁₅ alkyl; a substituted or non substituted aryl or arylalkyl group; a L1 -W, L2-M, L2- A or L2-G group; X is selected from O, S, CR₇R₈; Y is selected from O, S, CR₉R₁₀; R7, R8, R9, R10 are independently: substituted or non substituted C₁-C₁₅ alkyl; substituted or non substituted aryl, arylalkyl or aryloxy; a L1 -W, L2-M, L2-A or L2-G group; R₇ and R₈ and/or R₉ and R₁₀ may also form together a cycle with 5 or 6 atoms or a heterocycle including 4 to 5 carbon atoms and a hydrogen atom; B is a polymethine bridge including 1 to 5 methine groups, said groups being in particular and individually substituted or non substituted by a substituted or non substituted C₁-C₁₅ alkyl; nitro; a L1 -W, L2-M, L2-A or L2-G group, L1, L2 being binding arms; G is a reactional group; A is a coupling agent; M is a conjugated molecule; W is a phosphate or phosphonate ester (preferably diester) provided the cyanine derivative includes at least one L1 -W group and at least one L2-A, L2-G or L2-M group. The invention can be used or fluorescent compounds for marking biomolecules in cells.
  [FR] L'invention a pour objet des dérivés de cyanines de formule (I): dans laquelle les lignes en pointillés représentent les atomes nécessaires à la formation d'un ou deux cycles aromatiques fusionnés, chaque cycle comportant 5 ou 6 atomes de carbone; R₁, R₂, R₃, R₄ représentent indépendamment l'un de l'autre : H; alkyle en C₁-C₁₅ substitué ou non-substitué; alkoxy en C₁-C₆; C₂-C₁₂ dialkylamino; C₁-C₆ alkoxycarbonyle; C₂-C₁₂ dialkylamido; un groupe aryle, arylalkyle ou aryloxy substitué ou non-substitué; un atome d'halogène; un nitro; un groupe L1 -W, L2-M, L2-A ou L2-G; R₅, R₆ représentent indépendamment l'un de l'autre : alkyle en C₁-C₁₅ substitué ou non- substitué; un groupe aryle ou arylalkyle substitué ou non-substitué; un groupe L1 -W, L2-M, L2- A ou L2-G; X est choisi parmi : O, S, CR₇R₈; Y est choisi parmi : O, S, CR₉R₁₀; R7, R8, R9, R10 représentent indépendamment : alkyle en C1-C15 substitué ou non-substitué; aryle, arylalkyle ou aryloxy substitué ou non-substitué; un groupe L1 -W, L2-M, L2-A ou L2-G; R₇ et R₈ et/ou R₉ et R₁₀ peuvent également former ensemble un cycle à 5 ou 6 atomes ou un hétérocycle comprenant 4 à 5 atomes de carbone et un atome d'oxygène; B représente un pont polyméthine comportant 1 à 5 groupes méthine, lesdits groupes étant notamment individuellement non-substitués ou substitués par un alkyle en C₁-C₁₅ substitué ou non-substitué; un groupe aryle, arylalkyle ou aryloxy substitué ou non-substitué; un nitro; un groupe L1 -W, L2-M, L2-A ou L2-G, L1, L2 sont des bras de liaison; G est un groupe réactionnel; A est un agent de couplage; M est une molécule conjuguée, W est un ester (de préférence diester) de phosphate ou de phosphonate, sous réserve que le dérivé de cyanine comporte au moins un groupe L1 -W et au moins un groupe L2-A, L2-G ou L2-M. Application . composés fluorescents pour le marquage de biornolécules dans les cellules.
• Synthesis, photophysical characterization and dye adsorption behavior in unsymmetrical squaraine dyes with varying anchoring groups
  作者：Ajendra Kumar Vats、Anusha Pradhan、Shuzi Hayase、Shyam S. Pandey

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112467

  日期：2020.5

  cyclic voltammetry. These dyes exhibited excellent solubility in a number of common organic solvents. Adsorption behavior of these dyes on the thin films of mesoporous TiO2 was investigated in detail and results indicated that rate of dye adsorption follows the order −COOH>-PO3H2>OH > SO3H. At the same time, dye desorption studies demonstrated that stability of adsorbed dyes on the mesoporous TiO2 follows

  为了开发用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的远红敏化剂，成功合成了四种新设计的不对称方酸菁染料，它们具有不同的官能团固定在介孔TiO 2的表面上。合成的染料通过1 H NMR，快速离子轰击质量进行表征，并通过电子吸收/荧光发射光谱法和循环伏安法进行光物理研究。这些染料在多种常见有机溶剂中显示出极好的溶解性。详细研究了这些染料在介孔TiO 2薄膜上的吸附行为，结果表明染料的吸附速率遵循-COOH> -PO 3 H 2的顺序。> OH> SO 3 H.与此同时，解吸染料的研究表明，吸附染料的对中孔二氧化钛稳定性2如下顺序-PO 3 ħ 2 >> OH> -COOH> -SO 3H.此外，通过结合的理论和实验方法，都评估了染料分子锚定基团的性质对其最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级的影响。尽管增加了染料负载量，非常高的结合强度和良好的能量级联，但与带有羧酸锚定基团的SQ-138相比，带有
• NEAR INFRARED FLUORESCENT IMAGING AGENT
  申请人：KOORI Hiroshi

  公开号：US20110054188A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A compound represented by general formula (I) below, or a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein X represents sulfonic acid group or phosphoric acid group; R 1 and R 2 represent substituents; R 3 to R 6 represent optionally substituted alkyl groups; R 7 and R 8 represent optionally substituted alkyl groups; L 1 to L 3 represent optionally substituted methine groups; r represents an integer of from 0 to 3, and when r is 2 or more, the plural L 2 and the plural L 3 may be the same or different, respectively; each of m and n represent integers of 0 to 3; at least one of the substituents is an acid group selected from sulfonic acid group, carboxylic acid group, and phosphonic acid group or a group comprising the acid group; and two or more of the acid groups and X are selected from carboxylic acid group and phosphonic acid group.

  通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐：其中X代表磺酸基团或磷酸基团；R1和R2代表取代基；R3到R6代表可选择取代的烷基基团；R7和R8代表可选择取代的烷基基团；L1到L3代表可选择取代的亚甲基基团；r表示从0到3的整数，当r为2或更多时，复数的L2和复数的L3可以分别相同或不同；m和n各自表示从0到3的整数；至少一个取代基是从磺酸基团、羧酸基团和膦酸基团或包含该酸基团的基团中选择的酸基；两个或更多的酸基和X是从羧酸基团和膦酸基团中选择的。