N-(tert-Butoxycarbonyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1α-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol | 293297-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1α-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 293297-91-3
• 化学式: C₂₅H₄₃N₃O₇Si
• 分子量: 525.718
• InChiKey: JJISGOUCCCJNET-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butoxycarbonyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1α-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1R)-1,4-Dideoxy-1α-(2',4'-dioxo-1',2',3',4'-tetrahydropyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-D-ribitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)

  摘要：

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。

  DOI：

  10.1039/b002063j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-(tert-Butoxycarbonyl)-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,4-dideoxy-1α-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)

  摘要：

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。

  DOI：

  10.1039/b002063j

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-4′-aminouridines (uracil C-4-amino-D-ribonucleosides)
  作者：Masataka Yokoyama、Taku Ikenogami、Hideo Togo

  DOI：10.1039/b002063j

  日期：——

  The first C-4′-aminouridines can be synthesized in an α,β-stereoselective manner starting from L-glutamic acid. For the synthesis of α-C-4′-aminouridine, a key compound 9 is cyclized with trifluoroacetic acid followed by reduction with NaBH3CN, while 9 is reduced with NaBH4 followed by mesylation to give β-C-4′-aminouridine. Further, an acetonide-protection method is preferred for the synthesis of α-C-4′-aminouridine.

  第一种C-4′-氨基尿苷可以从L-谷氨酸以α,β-立体选择性的方式合成。对于α-C-4′-氨基尿苷的合成，关键化合物9与三氟乙酸环化，然后用NaBH3CN还原，而9则用NaBH4还原后进行美克化反应，得到β-C-4′-氨基尿苷。此外，在合成α-C-4′-氨基尿苷时，更倾向于使用醋酮保护方法。