1-ethynyl-2-(p-tolyloxy)benzene | 1436919-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-2-(p-tolyloxy)benzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(p-tolyloxy)benzene；1-ethynyl-2-(4-methylphenoxy)benzene
• CAS: 1436919-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OWPUMTBZVBZWLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-(p-tolyloxy)benzene 、 Diphenylphosphine oxide 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到((9-(diphenylphosphoryl)-2-methyl-9H-xanthen-9-yl)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化膦与 2-芳氧基苯乙炔的金属自由基级联反应合成二膦酰基呫吨衍生物

  摘要：

  开发了由 K 2 S 2 O 8促进的 2-芳氧基苯乙炔与氧化膦的自由基级联反应，得到二膦酰基呫吨产物。该反应在无过渡金属、温和条件下进行，操作简单，收率良好。机理研究表明，氧化膦被诱导为膦酰基自由基，随后与2-芳氧基苯乙炔的双自由基加成/环化生成双膦酰基氧杂蒽。

  DOI：

  10.1039/d1ob01045j
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 1-乙炔基-2-氟苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以5%的产率得到1-ethynyl-2-(p-tolyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔的替代作用：氟苯向亲核芳香取代的活化。

  摘要：

  乙炔是越来越多用途的官能团，可用于各种复杂性构建有机转化和所需分子结构的构建。在此我们通过利用炔烃作为促进亲核芳族取代（S吸电子基团（EWG）公开了芳基乙炔的反应性的先前被低估方面Ñ AR）的反应。反应速率为4的取代-（fluoroethynyl）由苯p甲酚通过确定1个H NMR光谱，并且这些速率数据被用于确定用于终端和取代的乙炔基的取代（哈米特）常数。乙炔活化S N的合成范围氩气反应范围广；带有一个或两个乙炔基的氟代芳烃被各种氧和芳基胺亲核试剂高产取代。

  DOI：

  10.1021/jo400668v

文献信息

• An Alternative Role for Acetylenes: Activation of Fluorobenzenes toward Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Nicholas P. Bizier、Jay Wm. Wackerly、Eric D. Braunstein、Mengfei Zhang、Stephen T. Nodder、Stephen M. Carlin、Jeffrey L. Katz

  DOI：10.1021/jo400668v

  日期：2013.6.21

  aspect of arylacetylene reactivity by utilizing alkynes as electron-withdrawing groups (EWG) for promoting nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions. Reaction rates for the substitution of 4-(fluoroethynyl)benzenes by p-cresol were determined by 1H NMR spectroscopy, and these rate data were used to determine substituent (Hammett) constants for terminal and substituted ethynyl groups. The synthetic

  乙炔是越来越多用途的官能团，可用于各种复杂性构建有机转化和所需分子结构的构建。在此我们通过利用炔烃作为促进亲核芳族取代（S吸电子基团（EWG）公开了芳基乙炔的反应性的先前被低估方面Ñ AR）的反应。反应速率为4的取代-（fluoroethynyl）由苯p甲酚通过确定1个H NMR光谱，并且这些速率数据被用于确定用于终端和取代的乙炔基的取代（哈米特）常数。乙炔活化S N的合成范围氩气反应范围广；带有一个或两个乙炔基的氟代芳烃被各种氧和芳基胺亲核试剂高产取代。
• A metal-free radical cascade reaction of phosphine oxides with 2-aryloxy phenylacetylenes to synthesize diphosphonyl xanthene derivatives
  作者：Tao Fan、Yan Liu、Caina Jiang、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1039/d1ob01045j

  日期：——

  A radical cascade reaction of 2-aryloxy phenylacetylenes with phosphine oxides promoted by K2S2O8 was developed, which provided diphosphonyl xanthenes as products. This reaction proceeds under transition metal-free and mild conditions with simple operation and good yields. The mechanistic study indicated that phosphine oxide was induced into a phosphonyl radical, and then the following double radical

  开发了由 K 2 S 2 O 8促进的 2-芳氧基苯乙炔与氧化膦的自由基级联反应，得到二膦酰基呫吨产物。该反应在无过渡金属、温和条件下进行，操作简单，收率良好。机理研究表明，氧化膦被诱导为膦酰基自由基，随后与2-芳氧基苯乙炔的双自由基加成/环化生成双膦酰基氧杂蒽。