2,2-dimethyl-succinic acid 4-[3a-(7-{1-[2-carboxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-heptylcarbamoyl)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] ester | 936574-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl-succinic acid 4-[3a-(7-{1-[2-carboxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-heptylcarbamoyl)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] ester
• CAS: 936574-34-4
• 化学式: C₅₆H₉₄N₂O₁₁
• 分子量: 971.369
• InChiKey: ROIKZAJGIDGAHD-JKUJYNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  186.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-succinic acid 4-[3a-(7-{1-[2-carboxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-heptylcarbamoyl)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] ester 在 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10 mg的产率得到LH141
  参考文献：
  名称：

  双功能桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-{8-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Acetoxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-octanoylamino}-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-succinic acid 4-[3a-(7-{1-[2-carboxy-1-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-heptylcarbamoyl)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysen-9-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  双功能桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  在C-3处带有侧链的桦木酸（BA）衍生物可以抑制HIV-1的成熟。另一方面，在C-28带有侧链的BA衍生物可以阻止HIV-1进入。为了在单个分子中结合抗成熟和抗进入活性，已经合成了在C-3和C-28处含有侧链的新的双功能BA衍生物。最有效的化合物（[[[N- [3beta-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-lup-20（29）-en-28-oyl] -7-氨基庚基] -carba moyl]甲烷抑制HIV -1在EC26为0.0026 microM时，效力至少是抗成熟铅化合物DSB或抗进入铅化合物IC9564的20倍。这种双功能BA衍生物对HIV的进入和成熟均具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.016