4-hydroxymethyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine | 158666-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-dimethyl-4-hydroxymethyl-2,2'-bipyridine；(6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine-4-yl)methanol；[2-Methyl-6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]methanol
• CAS: 158666-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: FJMCBLVXADIYKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  353.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 240.0h， 以31%的产率得到4-carboxy-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N₁,N_1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Vains, J. B. Regnouf de; Papet, A. L.; Marsura, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1069 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide 在 ammonium persulfate 、 三溴化磷 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-hydroxymethyl-6,6'-dimethyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Vains, J. B. Regnouf de; Papet, A. L.; Marsura, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1069 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6,6′-Dimethyl-2,2′-bipyridine-4-ester: A pivotal synthon for building tethered bipyridine ligands
  作者：Fabien Havas、Nadine Leygue、Mathieu Danel、Béatrice Mestre、Chantal Galaup、Claude Picard

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.111

  日期：2009.9

  describe an efficient and scalable synthesis of 4-carbomethoxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine starting from easily available substituted 2-halopyridines and based on the application of modified Negishi cross-coupling conditions. This compound is a versatile starting material for the synthesis of 4-functionalized 2,2′-bipyridines bearing halide, alcohol, amine, and other functionalities, suitable for conjugation

  我们描述了从容易获得的取代的2-卤代吡啶开始，并基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，有效而可扩展地合成4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶。该化合物是通用的原料，可合成带有卤化物，醇，胺和其他官能团的4-官能化2,2'-联吡啶，适合与生物材料（2a - c，3a - g）结合。通过合成两种双功能镧系螯合剂进一步证明了该化合物在构建更复杂结构中的效用。基于一个2,2'-联吡啶单元的开链配体和基于三个2,2'-联吡啶单元的穴状配体[N 2（bpy）3 COOMe]。在发光生物标记的领域，报道了相应的Eu（III）隐窝的光物理性质。
• A convenient synthesis of 6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine-4-ester and its application to the preparation of bifunctional lanthanide chelators
  作者：Fabien Havas、Mathieu Danel、Chantal Galaup、Pierre Tisnès、Claude Picard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.012

  日期：2007.2

  We describe a convenient scalable synthesis of 4-carbomethoxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine based on the application of modified Negishi cross-coupling conditions. The use of this building block in the preparation of a number of dissymmetrically 6,6′-trisubstituted-2,2′-bipyridines and of bifunctional lanthanide chelators is also reported.

  我们基于改良的Negishi交叉偶联条件的应用，描述了4-羰基甲氧基-6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的方便可扩展合成。还报道了该结构单元在制备许多不对称的6,6'-三取代-2,2'-联吡啶和双官能镧系螯合剂中的用途。
• Synthesis and Physico-Chemical Properties of Homoleptic Copper(I) Complexes with Asymmetric Ligands as a DSSC Dye
  作者：Tomohiko Inomata、Mayuka Hatano、Yuya Kawai、Ayaka Matsunaga、Takuma Kitagawa、Yuko Wasada-Tsutsui、Tomohiro Ozawa、Hideki Masuda

  DOI：10.3390/molecules26226835

  日期：——

  develop low-cost and efficient dye-sensitized solar cells (DSSCs), we designed and prepared three homoleptic Cu(I) complexes with asymmetric ligands, M1, M2, and Y3, which have the advantages of heteroleptic-type complexes and compensate for their synthetic challenges. The three copper(I) complexes were characterized by elemental analysis, UV-vis absorption spectroscopy, and electrochemical measurements

  为了开发低成本、高效的染料敏化太阳能电池 (DSSC)，我们设计并制备了三种具有不对称配体M1、M2和Y3 的均配型 Cu(I) 配合物，它们具有杂配型配合物的优点并弥补了他们的综合挑战。通过元素分析、紫外-可见吸收光谱和电化学测量对三种铜 (I) 配合物进行了表征。评估了它们的吸收光谱和轨道能量，并在 TD-DFT 计算的背景下进行了讨论。复合物具有高V OC值（M1、M2和Y3为0.48、0.60和 0.66 V，分别）类似于先前报道的具有对称配体的铜（I）染料，尽管它们的能量转换效率相对较低（分别为 0.17、0.64 和 2.66%）。