[(2R,3S,5R)-3-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]prop-2-enylsulfonyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 805236-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]prop-2-enylsulfonyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 805236-71-9
• 化学式: C₃₀H₃₃N₇O₁₀S
• 分子量: 683.699
• InChiKey: WSBZWENIVRVLCI-PAXOCGFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [(2R,3S,5R)-3-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]prop-2-enylsulfonyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以0.120 g的产率得到Benzoic acid (2R,3S,5R)-3-(2-{[9-((2R,4S,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-acetyl-amino}-prop-2-ene-1-sulfonyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Allenic Sulfone-Modified Thymidine: The First Allenic Sulfone to Alkylate Deoxyadenosine

  摘要：

  3′-(S)-(异烯磺酰基)-5′-苯甲酰基-3′-脱氧胸苷是由 1-(5-O-三苯甲基-3-O-甲砜基-2-脱氧-δ-d-苏氨酰)胸腺嘧啶通过 3′-(S)-(丙炔硫基)-5′-三苯甲基-3′-脱氧胸苷合成的。3′-(S)-(丙炔基硫基)-5′-三苯甲基-3′-脱氧胸苷经六个步骤由 1-(5-O-三苯甲基-3-O-甲磺酰-2-脱氧-δ-d-苏氨戊呋糖基)胸腺嘧啶合成。3′-(S)-(异戊烯磺酰基)-3′-脱氧胸苷能与多种亲核物发生高效反应。这也是首次报道一些异烯砜修饰化合物对腺嘌呤分子的烷基化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832807
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲磺酰氧代-5-三苯代甲基氧代甲基-2-D-苏呋喃基)胸苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-[2-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]prop-2-enylsulfonyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Allenic Sulfone-Modified Thymidine: The First Allenic Sulfone to Alkylate Deoxyadenosine

  摘要：

  3′-(S)-(异烯磺酰基)-5′-苯甲酰基-3′-脱氧胸苷是由 1-(5-O-三苯甲基-3-O-甲砜基-2-脱氧-δ-d-苏氨酰)胸腺嘧啶通过 3′-(S)-(丙炔硫基)-5′-三苯甲基-3′-脱氧胸苷合成的。3′-(S)-(丙炔基硫基)-5′-三苯甲基-3′-脱氧胸苷经六个步骤由 1-(5-O-三苯甲基-3-O-甲磺酰-2-脱氧-δ-d-苏氨戊呋糖基)胸腺嘧啶合成。3′-(S)-(异戊烯磺酰基)-3′-脱氧胸苷能与多种亲核物发生高效反应。这也是首次报道一些异烯砜修饰化合物对腺嘌呤分子的烷基化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832807