(E,2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oct-3-enal | 302812-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oct-3-enal
• CAS: 302812-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: BCTJSIXXXPTDGA-XLNAKTSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oct-3-enal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R)-4-[[(3aS,8bR)-8b-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]methyl]-4-methyldecane-3,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of madindoline A

  摘要：

  The total synthesis of madindoline A was achieved. The key step of the synthesis is a reductive coupling of an acid-sensitive hydroxyfuroindoline derivative and a sterically hindered aldehyde using Sn(OTf)(2)-NaBH(OAc)(3). After the reductive coupling, the derived trione was subjected to intramolecular condensation to construct a madindoline skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00939-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E,2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oct-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective construction of a quaternary carbon: application to synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines was achieved. Stereoselective construction of a quaternary carbon was realized by alkylation of an enolate possessing chiral auxiliary. Cyclopentenedione was derived from a triketone precursor by intramolecular condensation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00937-0

文献信息

• Novel stereoselective construction of a quaternary carbon: application to synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines
  作者：Seijiro Hosokawa、Kazuhiko Sekiguchi、Manabu Enemoto、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00937-0

  日期：2000.8

  Enantioselective synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines was achieved. Stereoselective construction of a quaternary carbon was realized by alkylation of an enolate possessing chiral auxiliary. Cyclopentenedione was derived from a triketone precursor by intramolecular condensation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of madindoline A
  作者：Seijiro Hosokawa、Kazuhiko Sekiguchi、Kanako Hayase、Yasushi Hirukawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00939-4

  日期：2000.8

  The total synthesis of madindoline A was achieved. The key step of the synthesis is a reductive coupling of an acid-sensitive hydroxyfuroindoline derivative and a sterically hindered aldehyde using Sn(OTf)(2)-NaBH(OAc)(3). After the reductive coupling, the derived trione was subjected to intramolecular condensation to construct a madindoline skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.