4-ethoxy-5-methyl-1-<2β-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone | 119410-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-5-methyl-1-<2β-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 4-ethoxy-5-methyl-1-<2-C-methyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone；1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-hydroxy-9-methyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-ethoxy-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 119410-88-7
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₇Si₂
• 分子量: 542.82
• InChiKey: YAPACDLQFOJLDF-AFFJLAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-5-methyl-1-<2β-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50 (H⁺ form) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. 94. Radical deoxygenation of tert-alcohols in 1-(2-C-alkylpentofuranosyl)pyrimidines: synthesis of (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine, an antileukemic nucleoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00105a037
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-5-methyl-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone 在 吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-ethoxy-5-methyl-1-<2β-methyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-ribofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. XLIII. On the stereoselectivity of alkyl addition reaction of pyrimidine 2'-ketonucleosides.

  摘要：

  由于在1'-位上的β-侧有体积庞大的核苷基团，2'-酮核苷的β-面比α-面空间位阻更大。然而，在4-乙氧基-1-[3, 5-O-(1, 1, 3, 3-四异丙基-1, 3-二硅氧烷二基)-β-D-赤型-2-戊呋喃-2-磺酸-1-基]-2(1H)-嘧啶酮(6d)与甲基溴化镁反应时，获得了相当数量的β-甲基加成产物(8d)。研究发现，嘧啶部分2-羰基氧的Lewis碱性，受到5-位取代基的诱导影响，决定了甲基加成反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2947

文献信息

• MATSUDA, AKIRA;TAKENUKI, KENJI;SASAKI, TAKUMA;UEDA, TOHRU, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 234-239
  作者：MATSUDA, AKIRA、TAKENUKI, KENJI、SASAKI, TAKUMA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• TAKENUKI, KENJI;ITOH, HIROKO;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2947-2952
  作者：TAKENUKI, KENJI、ITOH, HIROKO、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——