(3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxan-2-one | 89958-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 89958-64-5；89958-66-7；94842-73-6；105119-25-3；120849-62-9；120849-64-1；120849-71-0；120850-96-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CSABGBVSBMDDCR-TWDOTBRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxan-2-one 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 2-Propenyl (2E,4S,5S,6S,8R,10E,12E)-13-<(2S,3R)-3-Ethyl-2-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxymethyl>-1,4-dioxaspiro<4.4>nonan-2-yl>-4,6,8-trimethyl-9-oxo-5-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>-2,10,12-tridecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Ditrich, Klaus; Bube, Tomas; Stuermer, Rainer, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1016 - 1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxopentansaeure-methylester 在 四氯化钛 作用下， 生成 (3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-[(E,2S)-pent-3-en-2-yl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  戊烯基三甲基硅烷中的戊二酸三内酯酯的合成

  摘要：

  在戊二酸酐和内消旋2,4-二甲基戊二酸酐的衍生物中添加反式-3-三甲基甲硅烷基戊-2-烯可得到PRELOG-DJERASSI内酯和相关的δ-内酯的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81441-6

文献信息

• Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 23 - 29
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ditrich, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang; Ditrich, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 883 - 890
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ladner, Wolfgang、Ditrich, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, REINHARD W.;LADNER, WOLFGANG;DITRICH, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 883-889
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、LADNER, WOLFGANG、DITRICH, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, REINHARD W.;DITRICH, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 23-29
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、DITRICH, KLAUS

  DOI：——

  日期：——