methyl [4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,3-O-thionocarbonyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosyl]onate | 1569902-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,3-O-thionocarbonyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosyl]onate
• CAS: 1569902-11-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₉S
• 分子量: 390.411
• InChiKey: MLJKVQZCUJVSOU-HRAKWMCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,3-O-thionocarbonyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosyl]onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基氢化锡 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[methyl (4,5:7,8-di-O-isopropylidene-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]-β-D-glactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl [4,5:7,8-di-O-isopropylidene-2,3-O-thionocarbonyl-α-D-glycero-D-galacto-2-octulopyranosyl]onate
  参考文献：
  名称：

  受保护的3-脱氧-d-甘露糖-辛-2-磺酸酯类葡萄糖供体的制备，用于合成含β-KDO的寡糖

  摘要：

  开发了一种实用的合成KDO葡萄糖供体的方法。制备的KDO供体在CH 2 Cl 2 -CH 3 CN溶剂混合物中显示出极好的糖基化的对映选择性，发现与C-4和C-5羟基处的异亚丙基保护有关。在含β-KDO的寡糖的制备中证明了KDO供体的合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol500275j