4-[N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]-7-chloroquinoline | 91721-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]-7-chloroquinoline
• 英文别名: 7-chloro-4-[N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]quinoline；2-[(7-chloro-quinolin-4-yl)-methyl-amino]-ethanol；2-[(7-chloro-4-quinolyl)methylamino] ethanol；2-[(7-Chloroquinolin-4-yl)-methylamino]ethanol
• CAS: 91721-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• mdl: MFCD14586595
• 分子量: 236.701
• InChiKey: XSQSDZZSCLGBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]-7-chloroquinoline 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 7-chloro-4-[N-(2-methylsulfonyloxyethyl)-N-methylamino]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Characterisation of bifunctional ruthenium(II) complexes, potential DNA photo-probes. Presence of folded and unfolded conformers †

  摘要：

  新型双功能钌(II)配合物，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 和 [Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+ (1a, 2a)，含有金属和有机部分，已被制备为DNA的光探针和光试剂（TAP=1,4,5,8-四氮杂菲，POQ-Nmet=5-[6-(7-氯喹啉-4-基)-3-thia-6-氮杂庚酰胺] -1,10-菲咯啉）。有机溶剂中的ES质谱和1H NMR数据表明喹啉部分以质子化和非质子化形式存在。此外，NMR数据与相应单官能配合物（不含喹啉）的比较证明[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+和[Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+当喹啉单元质子化时，分子折叠，而去质子化允许分子折叠。在折叠状态下，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 中电子供体（有机部分）和电子受体（金属部分）的空间接近性有利于分子内光诱导电子转移，这已被证实先前的研究显示，1a 在非质子化溶液中发光非常低。如先前所观察到的，通过喹啉部分的质子化恢复发光与本工作中演示的分子的展开一致。这种与质子化相关的折叠-展开过程的存在对于 DNA 1a 的研究至关重要。

  DOI：

  10.1039/b000197j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 4,7-二氯喹啉 反应 48.0h， 以54%的产率得到4-[N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Characterisation of bifunctional ruthenium(II) complexes, potential DNA photo-probes. Presence of folded and unfolded conformers †

  摘要：

  新型双功能钌(II)配合物，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 和 [Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+ (1a, 2a)，含有金属和有机部分，已被制备为DNA的光探针和光试剂（TAP=1,4,5,8-四氮杂菲，POQ-Nmet=5-[6-(7-氯喹啉-4-基)-3-thia-6-氮杂庚酰胺] -1,10-菲咯啉）。有机溶剂中的ES质谱和1H NMR数据表明喹啉部分以质子化和非质子化形式存在。此外，NMR数据与相应单官能配合物（不含喹啉）的比较证明[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+和[Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+当喹啉单元质子化时，分子折叠，而去质子化允许分子折叠。在折叠状态下，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 中电子供体（有机部分）和电子受体（金属部分）的空间接近性有利于分子内光诱导电子转移，这已被证实先前的研究显示，1a 在非质子化溶液中发光非常低。如先前所观察到的，通过喹啉部分的质子化恢复发光与本工作中演示的分子的展开一致。这种与质子化相关的折叠-展开过程的存在对于 DNA 1a 的研究至关重要。

  DOI：

  10.1039/b000197j

文献信息

• Antidiabetic agents
  申请人：——

  公开号：US20030171377A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): 1 wherein A, X, Q, Y, B, D, Z, and E have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salt thereof, that are useful as antidiabetic agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, and intermediates useful for preparing compounds of Formula I.

  本发明提供了式(I)的化合物： 1 其中A、X、Q、Y、B、D、Z和E具有规范中定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些化合物作为抗糖尿病药是有用的。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及用于制备式I化合物的中间体。
• In situ generation of ammonia for the copper-catalyzed synthesis of primary aminoquinolines
  作者：Alexandre Aillerie、Sylvain Pellegrini、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1039/c4nj00046c

  日期：——

  The synthesis of primary aminoquinolines from iodoquinolines was carried out in the presence of copper(I) iodide and formamide as the solvent and source of ammonia generated in situ. The reaction proceeded under mild conditions within a few hours and was applicable to various iodoquinolines.

  由碘喹啉合成伯氨基喹啉的反应是在碘化铜（I）和甲酰胺作为溶剂和氨源的情况下进行的。反应在温和的条件下在几个小时内进行，适用于各种碘喹啉。
• Oral antidiabetic agents
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1577305A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The present invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein:    A is    X is CH2-CH2-O or -CH2CH2CH2-;    Q is    Y is CH2;    Z is absent;    B is H;    D is H, and E is CO2H; that are useful as antidiabetic agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明提供了式 (I) 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 A 是 X是CH2-CH2-O或-CH2CH2CH2-； Q 是 Y 是 CH2 Z 不存在； B 是 H； D 是 H、 和 E 是 CO2H； 可用作抗糖尿病药物。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物。
• ORAL ANTIDIABETIC AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1423363A1

  公开（公告）日：2004-06-02
• US9829481B2
  申请人：——

  公开号：US9829481B2

  公开（公告）日：2017-11-28