5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline | 273922-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)-methylamino]ethylsulfanyl]-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)acetamide
• CAS: 273922-70-6
• 化学式: C₂₆H₂₂ClN₅OS
• 分子量: 488.013
• InChiKey: IGFKPHPGCNMUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(1,4,5,8-tetraazaphenanthrene)2Cl2 、 5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ruthenium(II) bis(1,4,5,8-tetraazaphenathrene)-5-[4-[N-methyl-N-(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-thiabutanecarboxamido]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Guerzo, Andre Del; Kirsch-De Mesmaeker, Andree; Demeunynck, Martine, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]-7-chloroquinoline 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Characterisation of bifunctional ruthenium(II) complexes, potential DNA photo-probes. Presence of folded and unfolded conformers †

  摘要：

  新型双功能钌(II)配合物，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 和 [Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+ (1a, 2a)，含有金属和有机部分，已被制备为DNA的光探针和光试剂（TAP=1,4,5,8-四氮杂菲，POQ-Nmet=5-[6-(7-氯喹啉-4-基)-3-thia-6-氮杂庚酰胺] -1,10-菲咯啉）。有机溶剂中的ES质谱和1H NMR数据表明喹啉部分以质子化和非质子化形式存在。此外，NMR数据与相应单官能配合物（不含喹啉）的比较证明[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+和[Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+当喹啉单元质子化时，分子折叠，而去质子化允许分子折叠。在折叠状态下，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 中电子供体（有机部分）和电子受体（金属部分）的空间接近性有利于分子内光诱导电子转移，这已被证实先前的研究显示，1a 在非质子化溶液中发光非常低。如先前所观察到的，通过喹啉部分的质子化恢复发光与本工作中演示的分子的展开一致。这种与质子化相关的折叠-展开过程的存在对于 DNA 1a 的研究至关重要。

  DOI：

  10.1039/b000197j