5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline | 273922-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)-methylamino]ethylsulfanyl]-N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)acetamide
• CAS: 273922-70-6
• 化学式: C₂₆H₂₂ClN₅OS
• 分子量: 488.013
• InChiKey: IGFKPHPGCNMUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(1,4,5,8-tetraazaphenanthrene)2Cl2 、 5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ruthenium(II) bis(1,4,5,8-tetraazaphenathrene)-5-[4-[N-methyl-N-(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-thiabutanecarboxamido]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Guerzo, Andre Del; Kirsch-De Mesmaeker, Andree; Demeunynck, Martine, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino]-7-chloroquinoline 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Characterisation of bifunctional ruthenium(II) complexes, potential DNA photo-probes. Presence of folded and unfolded conformers †

  摘要：

  新型双功能钌(II)配合物，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 和 [Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+ (1a, 2a)，含有金属和有机部分，已被制备为DNA的光探针和光试剂（TAP=1,4,5,8-四氮杂菲，POQ-Nmet=5-[6-(7-氯喹啉-4-基)-3-thia-6-氮杂庚酰胺] -1,10-菲咯啉）。有机溶剂中的ES质谱和1H NMR数据表明喹啉部分以质子化和非质子化形式存在。此外，NMR数据与相应单官能配合物（不含喹啉）的比较证明[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+和[Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+当喹啉单元质子化时，分子折叠，而去质子化允许分子折叠。在折叠状态下，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 中电子供体（有机部分）和电子受体（金属部分）的空间接近性有利于分子内光诱导电子转移，这已被证实先前的研究显示，1a 在非质子化溶液中发光非常低。如先前所观察到的，通过喹啉部分的质子化恢复发光与本工作中演示的分子的展开一致。这种与质子化相关的折叠-展开过程的存在对于 DNA 1a 的研究至关重要。

  DOI：

  10.1039/b000197j

文献信息

• Guerzo, Andre Del; Kirsch-De Mesmaeker, Andree; Demeunynck, Martine, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Guerzo, Andre Del、Kirsch-De Mesmaeker, Andree、Demeunynck, Martine、Lhomme, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Characterisation of bifunctional ruthenium(II) complexes, potential DNA photo-probes. Presence of folded and unfolded conformers †
  作者：André Del Guerzo、Andrée Kirsch-De Mesmaeker、Martine Demeunynck、Jean Lhomme

  DOI：10.1039/b000197j

  日期：——

  Novel bifunctional ruthenium(II) complexes, [Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ and [Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+ (1a, 2a), containing a metallic and an organic moiety, have been prepared as photoprobes and photoreagents of DNA (TAP = 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene, POQ-Nmet = 5-[6-(7-chloroquinolin-4-yl)-3-thia-6-azaheptanamido]-1,10-phenanthroline). The ES mass spectrometry and 1H NMR data in organic solvents indicate that the quinoline moiety exists in both the protonated and non-protonated form. Moreover, the comparison of the NMR data with those of the corresponding monofunctional complexes (without quinoline) evidences that [Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ and [Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+ are unfolded when the quinoline unit is protonated whereas deprotonation permits folding of the molecule. In the folded state the spatial proximity of the electron donor (the organic moiety) and electron acceptor (the metallic moiety) in [Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ favours intramolecular photo-induced electron transfer, which has been shown in a previous study to be responsible for the very low luminescence of 1a in non-protonating solutions. The restoration of the luminescence by protonation of the quinoline moiety as observed previously is in agreement with the unfolding of the molecule demonstrated in this work. The existence of such folding–unfolding processes related to protonation is crucial for studies of 1a with DNA.

  新型双功能钌(II)配合物，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 和 [Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+ (1a, 2a)，含有金属和有机部分，已被制备为DNA的光探针和光试剂（TAP=1,4,5,8-四氮杂菲，POQ-Nmet=5-[6-(7-氯喹啉-4-基)-3-thia-6-氮杂庚酰胺] -1,10-菲咯啉）。有机溶剂中的ES质谱和1H NMR数据表明喹啉部分以质子化和非质子化形式存在。此外，NMR数据与相应单官能配合物（不含喹啉）的比较证明[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+和[Ru(BPY)2(POQ-Nmet)]2+当喹啉单元质子化时，分子折叠，而去质子化允许分子折叠。在折叠状态下，[Ru(TAP)2(POQ-Nmet)]2+ 中电子供体（有机部分）和电子受体（金属部分）的空间接近性有利于分子内光诱导电子转移，这已被证实先前的研究显示，1a 在非质子化溶液中发光非常低。如先前所观察到的，通过喹啉部分的质子化恢复发光与本工作中演示的分子的展开一致。这种与质子化相关的折叠-展开过程的存在对于 DNA 1a 的研究至关重要。