3-Oxo-1-phenyl-3-pyridin-4-ylpropan | 24153-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Oxo-1-phenyl-3-pyridin-4-ylpropan
• 英文别名: 3-phenyl-1-pyridin-4-yl-propan-1-one；3-Phenyl-1-<4>pyridyl-propan-1-on；3-Phenyl-1-(4-pyridyl)-propan-1-on；3-Phenyl-1-pyridin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 24153-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: MMIQTWWEOIRSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  123 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-1-phenyl-3-pyridin-4-ylpropan 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 生成 4-(3-苯基丙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cation–π interactions control the conformation of nonrestricted (phenylalkyl)pyridines

  摘要：

  NOEsy 和荧光光谱显示，将构象灵活的（苯基烷基）吡啶转化为相应的 N-甲基吡啶鎓碘化物会产生分子内Ï-堆叠。

  DOI：

  10.1039/b716937j
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-苯基丙基)吡啶 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 氧气 、 三吡唑啉基硼氢钾 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到3-Oxo-1-phenyl-3-pyridin-4-ylpropan
  参考文献：
  名称：

  用于氮杂杂环附近位点选择性氧化的复合铁/羟基三唑双催化体系

  摘要：

  本报告详细介绍了一种与氮杂杂环相邻的位点选择性亚甲基氧化的新方法。双催化方法，利用铁路易斯酸和有机羟胺催化剂，证明是非常有效的。我们证明该方法为其他已知的催化方法提供了互补的选择性，并代表了对目前依赖化学计量活化的杂环选择性反应的改进。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12864

文献信息

• Cobalt-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Haisu Zeng、Shu Zhang、Zhiwei Yin、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00106

  日期：2017.3.3

  cobalt–PNP complex is developed for the efficient α-alkylation of ketones with primary alcohols for the first time. A broad range of ketone and alcohol substrates were employed, leading to the isolation of alkylated ketones with yields up to 98%. The method was successfully applied to the greener synthesis of quinoline derivatives while using 2-aminobenzyl alcohol as an alkylating reagent.

  首次开发了一种离子型钴-PNP络合物，用于将酮与伯醇进行有效的α-烷基化反应。使用了广泛的酮和醇底物，导致烷基化酮的分离，收率高达98％。该方法成功地应用于2-氨基苄醇作为烷基化试剂的绿色环保合成喹啉衍生物。
• Site-Selective C–H Acylation of Pyridinium Derivatives by Photoredox Catalysis
  作者：Sungwoo Jung、Hyeonyeong Lee、Yonghoon Moon、Hoi-Yun Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acscatal.9b03367

  日期：2019.11.1

  aldehydes to form acyl radicals, which can engage in addition to pyridinium substrates. Remarkably, the use of N-methoxypyridinium salts preferentially gives the C2-acylated pyridines, and the site selectivity can be switched from C2 to C4 by using N-aminopyridinium salts. The utility of this transformation was further demonstrated by the late-stage functionalization of complex biorelevant molecules and by

  通过使用N-甲氧基或N-氨基吡啶鎓盐，开发了一种可见光诱导的吡啶鎓盐位点C–H酰化的策略，为获得高价值的C2和C4酰化吡啶提供了强大的合成工具。由吡啶鎓盐光催化产生的甲氧基或a基可以从容易获得的醛中夺取氢原子，形成酰基基团，该基团除吡啶鎓底物外还可以参与。明显地，使用N-甲氧基吡啶鎓盐优先给出C2-酰化吡啶，并且通过使用N可以将位点选择性从C2切换为C4。-氨基吡啶鎓盐。复杂的生物相关分子的后期功能化以及酰基自由基在光催化自由基级联反应中的应用，进一步证明了这种转化的效用。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridine Carboxylic Acid Chlorides with Alkylzinc Reagents
  作者：Toshiyuki Iwai、Toshinobu Ohno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno

  DOI：10.1055/s-0028-1088113

  日期：2009.4

  The efficient cross-coupling reaction to afford ketones from pyridine carboxylic acid chlorides and alkylzinc reagents in the presence of Pd(phen)Cl 2 is reported. In the case of chloronicotinoyl chlorides, none ofNegishi cross-coupling products of 2-chloroazine moiety was formed. The catalyst loading could be reduced up to 0.01 mol%.

  报道了在 Pd(phen)Cl 2 存在下从吡啶羧酸氯化物和烷基锌试剂提供酮的有效交叉偶联反应。在氯烟酰氯的情况下，没有形成 2-氯嗪部分的 Negishi 交叉偶联产物。催化剂负载量可降低至 0.01 mol%。
• Selective catalytic synthesis of α-alkylated ketones and β-alkylated secondary alcohols <i>via</i> hydrogen-borrowing
  作者：Md. Bakibillah、Sahin Reja、Kaushik Sarkar、Deboshmita Mukherjee、Rajesh Kumar Das

  DOI：10.1039/d3nj02295a

  日期：——

  were shown to be efficient catalysts for α-alkylation of ketones and β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a catalytic amount of the Cp*Ir(III) catalyst and tBuOK in toluene at 110 °C via hydrogen-borrowing and produced substituted ketone products in good to excellent yields. This new C–C bond-forming reaction needs very small amounts of catalyst and base and produces

  制备了由吡啶甲酰胺基部分支持的一组三种Ir-( III )配合物。这些络合物被证明是酮的 α-烷基化和仲醇与伯醇的 β-烷基化的有效催化剂，在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 的存在下，在甲苯中于 110 °C下通过借氢并以良好至优异的产率生产取代酮产品。这种新的 C-C 键形成反应需要非常少量的催化剂和碱，并且仅产生 H 2 O 作为副产物，使其成为一种有吸引力且环保的方案，可实现酮衍生物的“绿色”合成。
• Anthraquinone-based covalent organic framework as a recyclable direct hydrogen atom transfer photocatalyst for C–H functionalization
  作者：Zitong Wang、Pierce Yeary、Yingjie Fan、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/d4sc00241e

  日期：——

  Photocatalytic direct hydrogen atom transfer (d-HAT) is a synthetically important strategy to convert C–H bonds to useful C–X bonds. Herein we report the synthesis of an anthraquinone-based two-dimensional covalent organic framework, DAAQ-COF, as a recyclable d-HAT photocatalyst for C–H functionalization. Powder X-ray diffraction, N2 sorption isotherms, solid-state NMR spectra, infrared spectra, and

  光催化直接氢原子转移（d-HAT）是将 C-H 键转化为有用的 C-X 键的综合重要策略。在此，我们报道了基于蒽醌的二维共价有机框架DAAQ-COF的合成，作为可回收的 d-HAT 光催化剂，用于 C-H 官能化。粉末X射线衍射、N 2吸附等温线、固态NMR光谱、红外光谱和热重分析将DAAQ-COF表征为结晶、多孔COF，具有稳定的酮烯胺键和在可见光区域的强吸收。在可见光照射下， DAAQ-COF受到光激发，通过HAT裂解C(sp 3 )–H或C(sp 2 )–H键，产生活性碳自由基，与不同的自由基受体加成，得到C–N或C-C 偶联反应。 DAAQ-COF可以通过离心或过滤轻松从反应混合物中回收，并用于六次连续反应运行，而不会降低催化效率。催化剂分离的简便性使得 C-N 偶联中间体能够顺序转化为合成有用的酰胺、酯或硫酯产品。光物理和同位素标记实验支持DAAQ-COF催化 C-H 键功能化的