1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine | 114672-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)thymine；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-(3-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)-5-methyl-；1-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 114672-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: UYUWZFRYAAHPDN-ACLDMZEESA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 盐酸 、 Dowex 50 OH^(1-) form 、 四氯化锡 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷-O-甲基膦酸酯：修饰寡核苷酸的单体池

  摘要：

  四种天然 2'-脱氧核糖核苷、1-（2-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基）胸腺嘧啶、5'-O- 和 2' 的一组独特的 5'-O- 和 3'-O-膦酰基甲基衍生物1-(3-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶和1-(3-脱氧-β-D-苏式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的-O-膦酰基甲基衍生物已被合成为单体库修饰寡核苷酸的合成。膦酸酯部分用 4-甲氧基-1-氧化-2-吡啶基甲酯基团保护，在偶联步骤中也作为分子内催化剂。

  DOI：

  10.1081/ncn-200033912

文献信息

• 1-(2,3-Anhydro-.beta.-D-lyxofuranosyl)cytosine derivatives as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus
  作者：Thomas R. Webb、Hiroaki Mitsuya、Samuel Broder

  DOI：10.1021/jm00402a038

  日期：1988.7

  We report here that 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)cytosine has activity against the human immunodeficiency virus in vitro. A number of 2',3'-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl nucleoside derivatives were prepared, but none had the activity of the title compound. New efficient procedures were developed for the synthesis of 3'-deoxy-3'-alkyl- and 3'-deoxy-beta-D-arabinosylpyrimidine derivatives.

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。
• Synthesis of 2′-Azido, 2,2′-Anhydro and 2′,5′-Anhydro Nucleosides with Potential Anti-HIV Activity
  作者：Ahmed E. -S. Abdel-Megied、Erik B. Pedersen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1055/s-1991-26454

  日期：——

  Reaction of methyl 2-bromo-2,3-dideoxy-5-O-(4-methylbenzoyl)-D-erythro-pentofuranoside (7) with silylated uracils 9 using trimethylsilyl triflate as catalyst afforded the corresponding 2′-bromonucleosides 10. 2,3-Didehydro sugar 8 was prepared by heating 7 with sodium azide in dimethylformamide. 2,2′-Anhydro nucleosides 1 were prepared by treating the nucleosides 10 with sodium methoxide at room temperature. 1-(2-Azido-2,3-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) and its α-anomer (16) were prepared by treating 10c with sodium azide and subsequently methanolic ammonia. Treatment of 1-(2-bromo-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine (11 c) with excess of sodium methoxide under reflux gave the corresponding 2′,5'′anhydro nucleoside 17.

  以三甲基硅烷基三氟甲烷为催化剂，将 2-溴-2,3-二脱氧-5-O-(4-甲基苯甲酰基)-D-赤式戊呋喃糖苷（7）与硅化尿嘧啶 9 反应，得到相应的 2′-溴核苷 10。将 7 与叠氮化钠在二甲基甲酰胺中加热，制备出 2,3-二脱氢糖 8。室温下用甲醇钠处理核苷 10，制备 2,2′-脱氢核苷 1。1-(2-Azido-2,3-dideoxy-δ²-D-threo-pentofuranosyl)thymine (15) 及其 δ-anomer (16) 是用叠氮化钠和甲醇氨处理 10c 而制备的。在回流条件下，用过量甲醇钠处理 1-(2-溴-2,3-二脱氧-δ-D-赤式-戊呋喃糖基)胸腺嘧啶(11 c)，可得到相应的 2′,5'′脱氢核苷 17。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (SINA) MOLECULES CONTAINING A 2' INTERNUCLEOSIDE LINKAGE
  申请人：Sirna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2958998B1

  公开（公告）日：2017-12-27
• Nucleoside Phosphonate Analogs
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20110071101A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention is related to phosphorus substituted nucleoside compounds and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.