ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1417449-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1-phenyl-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1417449-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: UYWOAPIABMKCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl 1-(2-benzoylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族CH键的活化，钯催化的全取代吡唑的后期单芳基化

  摘要：

  摘要通过直接和排他的单-Csp2 H键活化，具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性，开发了钯催化的4-甲基-1,5-二芳基-1H-吡唑-3-羧酸酯的后期芳基化反应。X射线单晶晶体学证实了双核二聚体帕拉达环，并且可能在催化循环中用作活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.022
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 在 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇锂介导的空间位阻克莱森缩合和克诺尔反应的“一锅”合成4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.012

文献信息

• Discovery of Rimonabant and its potential analogues as anti-TB drug candidates
  作者：J. M. Gajbhiye、N. A. More、Manoj D. Patil、R. Ummanni、S. S. Kotapalli、P. Yogeeswari、D. Sriram、V. H. Masand

  DOI：10.1007/s00044-015-1346-4

  日期：2015.7

  Rimonabant and its analogues have been synthesized in moderate to good yields using a simple synthetic route. All the newly synthesized compounds were subjected to in vitro screening against M. tuberculosis and M. smegmatis. The most potent analogue JMG-14 exhibits MIC value of 3.13 compared to 3.25 and 50 A mu g/ml for ethambutol and pyrazinamide, respectively. The molecular docking reveals that pyrazole ring, number and position of halogen atoms play a crucial role in deciding interactions with MTCYP-121. These findings open up a new avenue in the search of potent anti-TB drugs with rimonabant and its novel analogue JMG-14 as lead molecules.