4-[[(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-benzyloxycarbonyl-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxo-butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[[(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-benzyloxycarbonyl-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxo-butanoic acid
• 英文别名: 4-[[(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-phenylmethoxycarbonyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₄₃H₆₄O₆
• 分子量: 676.978
• InChiKey: AAKKQNRPJSOZHI-CXXRGSKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢桦木酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[[(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-benzyloxycarbonyl-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxo-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物-二十七。桦木酸和二氢桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  基于以下事实，合成了两个系列的卢烷型三萜酸衍生物，并评估了其在抗急性感染的H9细胞中对HIV-1复制的抑制活性，这是基于将桦木酸（1）和二氢白菜酸（9）鉴定为抗HIV的事实。代理商。在这些衍生物中，3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-丁二酸（3）和3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-二氢丁二酸（11）均显示出极强的抑制活性EC50值<3.5 x 10（-4）microM，并且显着的体外治疗指数（TI）值分别为20,000和14,000。3-O-（3'，3'-二甲基戊二芳基）-贝丁酸（4）和-二氢贝丁酸（12）3-O-二甘醇-丁二酸（5）和-二氢贝丁酸（13）和3-O-戊二酰-丁二酸（6）也是有效的HIV复制抑制剂，EC50值为0.04至2.3 x 10（-3） ）的microM和TI值在292至2344之间。此外，化合物11和12在单核细胞系和外周血单核细胞中也具有抗HIV复制的活

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00158-2

文献信息

• Anti-AIDS agents—XXVII. Synthesis and anti-HIV activity of betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives
  作者：Fumio Hashimoto、Yoshiki Kashiwada、L.Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Patricia E. Garrett、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00158-2

  日期：1997.12

  lupane-type triterpenoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against HIV-1 replication in acutely infected H9 cells, based on the fact that betulinic acid (1) and dihydrobetulinic acid (9) were identified as anti-HIV agents. Among the derivatives, 3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)-betulinic acid (3) and 3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)-dihydrobetulinic acid (11) both demonstrated

  基于以下事实，合成了两个系列的卢烷型三萜酸衍生物，并评估了其在抗急性感染的H9细胞中对HIV-1复制的抑制活性，这是基于将桦木酸（1）和二氢白菜酸（9）鉴定为抗HIV的事实。代理商。在这些衍生物中，3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-丁二酸（3）和3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-二氢丁二酸（11）均显示出极强的抑制活性EC50值<3.5 x 10（-4）microM，并且显着的体外治疗指数（TI）值分别为20,000和14,000。3-O-（3'，3'-二甲基戊二芳基）-贝丁酸（4）和-二氢贝丁酸（12）3-O-二甘醇-丁二酸（5）和-二氢贝丁酸（13）和3-O-戊二酰-丁二酸（6）也是有效的HIV复制抑制剂，EC50值为0.04至2.3 x 10（-3） ）的microM和TI值在292至2344之间。此外，化合物11和12在单核细胞系和外周血单核细胞中也具有抗HIV复制的活