1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamide | 126797-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-oxo-pyridine-3-carboxamide；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 126797-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: WLWBPTBJCRZULX-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamide 在 N-甲基咪唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-PYR-acetonide tosylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮核苷的合成、检测和代谢，NAD 过氧化产物

  摘要：

  含吡啶酮的腺嘌呤二核苷酸 ox-NAD 由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 过度氧化形成，以三种不同的异构形式存在。与经典核苷一样，相应的含吡啶酮的核苷 （PYR） 化学性质稳定，生化用途广泛，易于转化为核苷酸、二磷酸和三磷酸以及二核苷酸。4-PYR 异构体的丰度随着代谢疾病、年龄、癌症和氧化应激的进展而增加。然而，吡啶酮衍生的核苷酸在文献中基本上代表性不足。在这里，我们报告了一系列 ox-NAD 和吡啶酮核苷酸的高效合成，并使用液相色谱-质谱联用 （LC-MS） 测量生物样本中 ox-NAD 的丰度。总体而言，我们证明所有三种形式的 PYR 和 ox-NAD 都存在于生物样本中，浓度范围从纳摩尔到中微摩尔，并且当应用基于标准生化氧化还原的测定时，它们的存在会影响 NAD（H） 浓度的测量。此外，我们使用肝脏提取物和 1H NMR 波谱法证明每种 ox-NAD 异构体都可以代谢成其各自的

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.3c00264
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与烟酰胺核糖核苷结构相关的某些1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶的合成

  摘要：

  已经制备了几种取代的1-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-2-氧代吡啶作为烟酰胺核糖核苷的同类物。1,2-二氢-2-氧吡啶的甲硅烷基化的5-乙基羧酸酯5或3-氨基甲酰基6衍生物与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖的直接糖基化作用（7）三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在分别以良好的收率分别给出了相应的封闭核苷8和9。用甲醇氨将8和9氨解，得到1-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3甲酰胺（10），其结构是通过单晶X射线衍射分析确定的。用Lawesson试剂对9进行提纯，然后用甲醇氨对硫代产物11进行脱乙酰作用，得到了1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-硫代羧酰胺（12）。修饰1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢-2-氧吡啶--4-腈的碳腈功能（13） 4-取代的1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧代吡啶，

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260656

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF PYRIDIN-2-ONE NUCLEOSIDES
  作者：Caroline M. Huntley、Ann S. Cotterill、Jean-Yves Maillard、Jan Balzarini、Claire Simons

  DOI：10.1081/ncn-100002361

  日期：2001.3.31

  The synthesis of 1-(beta -D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid and the 3-carboxamide as well as a short series of 3N-carboxamides, prepared by TPTU/HOBt coupling of primary amines with 1-(beta -D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid, and their evaluation as anti-infective agents is described.
• WO2007/144686
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HANNA, NAEEM B.;JOSHI, RAMACHANDRA V.;LARSON, STEVEN B.;ROBINS, ROLAND K.+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1835-1843
  作者：HANNA, NAEEM B.、JOSHI, RAMACHANDRA V.、LARSON, STEVEN B.、ROBINS, ROLAND K.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of certain 1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridines structurally related to nicotinamide ribonucleoside
  作者：Naeem B. Hanna、Ramachandra V. Joshi、Steven B. Larson、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570260656

  日期：1989.11

  Several substituted 1-β-D-ribofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxopyridines have been prepared as congeners of nicotinamide ribonucleoside. Direct glycosylation of the silylated 3-ethylcarboxylate 5 or 3-carbamoyl 6 derivative of 1,2-dihydro-2-oxopyridine with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribofuranose (7) in the presence of trimethylsilyl triflate gave the corresponding blocked nucleosides 8 and 9, respectively

  已经制备了几种取代的1-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-2-氧代吡啶作为烟酰胺核糖核苷的同类物。1,2-二氢-2-氧吡啶的甲硅烷基化的5-乙基羧酸酯5或3-氨基甲酰基6衍生物与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖的直接糖基化作用（7）三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在分别以良好的收率分别给出了相应的封闭核苷8和9。用甲醇氨将8和9氨解，得到1-β-D-呋喃核糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3甲酰胺（10），其结构是通过单晶X射线衍射分析确定的。用Lawesson试剂对9进行提纯，然后用甲醇氨对硫代产物11进行脱乙酰作用，得到了1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-硫代羧酰胺（12）。修饰1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2-二氢-2-氧吡啶--4-腈的碳腈功能（13） 4-取代的1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2-二氢-2-氧代吡啶，
• Synthesis, Detection, and Metabolism of Pyridone Ribosides, Products of NAD Overoxidation
  作者：Faisal Hayat、J. Trey Deason、Ru Liu Bryan、Robert Terkeltaub、Weidan Song、W. Lee Kraus、Janice Pluth、Natalie R. Gassman、Marie E. Migaud

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.3c00264

  日期：2024.2.19

  with the progression of metabolic diseases, age, cancer, and oxidative stress. Yet, the pyridone-derived nucleotides are largely under-represented in the literature. Here, we report the efficient synthesis of the series of ox-NAD and pyridone nucleotides and measure the abundance of ox-NAD in biological specimens using liquid chromatography coupled with mass spectrometry (LC-MS). Overall, we demonstrate

  含吡啶酮的腺嘌呤二核苷酸 ox-NAD 由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 过度氧化形成，以三种不同的异构形式存在。与经典核苷一样，相应的含吡啶酮的核苷 （PYR） 化学性质稳定，生化用途广泛，易于转化为核苷酸、二磷酸和三磷酸以及二核苷酸。4-PYR 异构体的丰度随着代谢疾病、年龄、癌症和氧化应激的进展而增加。然而，吡啶酮衍生的核苷酸在文献中基本上代表性不足。在这里，我们报告了一系列 ox-NAD 和吡啶酮核苷酸的高效合成，并使用液相色谱-质谱联用 （LC-MS） 测量生物样本中 ox-NAD 的丰度。总体而言，我们证明所有三种形式的 PYR 和 ox-NAD 都存在于生物样本中，浓度范围从纳摩尔到中微摩尔，并且当应用基于标准生化氧化还原的测定时，它们的存在会影响 NAD（H） 浓度的测量。此外，我们使用肝脏提取物和 1H NMR 波谱法证明每种 ox-NAD 异构体都可以代谢成其各自的