1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 116559-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3-diacetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 116559-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₉
• 分子量: 306.27
• InChiKey: GNYSCNOUXJBUSG-ZIQFBCGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α-Dglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  借助南极念珠菌脂肪酶-B 合成 6'-半乳糖基乳糖，一种异常的人乳寡糖

  摘要：

  在过去十年中，对母乳低聚糖 (HMO) 的研究有所增加，对其有益效果表现出极大的兴趣。在这里，我们描述了一种使用固定化南极念珠菌脂肪酶-B、Novozyme N435 (N435) 对有机介质中的吡喃糖进行选择性脱乙酰化的方法，目的是简化和改进 HMO 的合成途径。通过首先深入研究过乙酰化D-葡萄糖的脱乙酰化反应，发现了两种反应条件，分别用于不同的 HMO 结构单元、过乙酰化糖和硫苷。基于D-葡萄糖的糖类对第四位和第六位脱乙酰化显示出选择性。而过乙酰化D的 α-异头物-半乳糖保持不反应并且β-异头物有利于第一位置的脱乙酰化。另一方面，过乙酰化L-岩藻糖没有选择性，因为主要产物是完全未受保护的L-岩藻糖。取过乙酰化的D-葡萄糖脱乙酰化反应产物并选择性地保护第六位的伯羟基，只留下第四位用于糖基化。同时，D-半乳糖硫苷的脱乙酰化产物，第六位脱乙酰化，同时具有受体和供体能力。使用源自 N435 脱乙酰化反应的上述两种产物，合成了异常的

  DOI：

  10.1039/d2ob00550f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 citrate phosphate buffer 、 esterase from Rhodosporidium toruloides 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化的六吡喃糖过乙酸酯的区域选择性6脱酰作用，酸催化的重排成4-脱保护的产物并将其转化为4和6硫酸己糖

  摘要：

  从酯酶红冬孢酵母已被用于催化一系列每乙酰化α-d-hexopyranoses和α-d-hexopyranosides的的水解。过乙酰化葡萄糖4，甘露糖6，N-乙酰半乳糖胺8，半乳糖10，甲基α-D-葡糖苷12，甲基α-D-甘露糖苷14和甲基α-D-半乳糖苷16已被酯酶在C-6位置选择性切割，得到6-OH衍生物。 5、7、9、11、13、15和17、5、7、13、15、11、17和9乙酸的酸催化重排，具有4→6的乙酰基迁移，得到相应的4-去保护的衍生物22-28，分别。已经尝试水解β-D-葡萄糖五乙酸酯20和α-D-乳糖八乙酸酯21，但是未观察到水解。1,2,3,6-四酰化的α-D-六吡喃糖3和22，N的衍生物分别由葡萄糖和甘露糖衍生的-乙酰基葡萄糖胺和葡萄糖以及2,3,6-三乙酰化的α-D-己吡喃糖苷24和25已被酯酶水解为相应的4,6-二羟基乙酸酯29、18，参见图30和31。通过酯酶催

  DOI：

  10.1039/a708596f

文献信息

• Facile Access to Novel [60]Fullerenyl Diethers and [60]Fullerene–Sugar Conjugates via Annulation of Diol Moieties
  作者：Wen-Qiang Zhai、Sheng-Peng Jiang、Ru-Fang Peng、Bo Jin、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00536

  日期：2015.4.17

  A general and facile annulation of various diol motifs to [60]fullerene has been developed. This protocol can afford not only 6- to 10-membered-ring fullerenyl diethers in one step from simple acyclic diols but also directly couple [60]fullerene with a variety of structurally diverse sugars. The [60]fullerene-sugar conjugates formed do not require any linker moiety and maintain their inherent structural integrity. The electrochemistry of the fullerenyl diethers and [60]fullerene-sugar conjugates has also been investigated.
• Enzymes in carbohydrate synthesis. Lipase-catalyzed selective acylation and deacylation of furanose and pyranose derivatives
  作者：William J. Hennen、H. Marcel Sweers、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00256a008

  日期：1988.10
• HENNEN, WILLIAM J.;SWEERS, H. MARCEL;WANG, YI-FONG;WONG, CHI-HUEY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4939-4945
  作者：HENNEN, WILLIAM J.、SWEERS, H. MARCEL、WANG, YI-FONG、WONG, CHI-HUEY

  DOI：——

  日期：——
• 5-NITROFURFURAL DERIVATIVES
  申请人：NORSK HYDRO ASA

  公开号：EP1198467A1

  公开（公告）日：2002-04-24
• [EN] 5-NITROFURFURAL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5-NITROFURFURAL
  申请人：NORSK HYDRO AS

  公开号：WO2001002412A1

  公开（公告）日：2001-01-11

  The present invention relates to derivatives of 5-nitrofurfural which are useful as anticancer agents, antiviral agents, immunoprotentiators and/or as agents which may be used for combating illnesses which arise due to an elevated cell proliferation and/or for combating auto immune diseases.