3-β-D-ribofuranosyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-5,7-diamine | 70421-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-5,7-diamine
• 英文别名: N9-β-D-ribosyl-2,6-diamino-8-azapurine；N9-β-D-ribofuranosyl-DaaPur；3-β-D-ribofuranosyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5,7-diamine；(2R,3R,4S,5R)-2-(5,7-diaminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 70421-27-1
• 化学式: C₉H₁₃N₇O₄
• 分子量: 283.247
• InChiKey: KAOADVUNJRNYSB-UMMCILCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-D-ribofuranosyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-5,7-diamine 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以21%的产率得到2-Fluoro-8-aza-adenosine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 氨 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 83.42h， 生成 3-β-D-ribofuranosyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-8-氮杂腺苷及相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了2-氟-8-氮杂腺苷（6e）和2-氨基-8-氮杂腺苷（6d）的合成。9H-2,6-双（甲硫基）-8-氮杂嘌呤（4）与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯（5）的缩合产生6a（9-beta-D）的混合物-呋喃核糖基）和7a（8-β-D-呋喃核糖基）。标准的官能团操作，包括引入氟的改进的Schiemann反应，可从主要异构体6a制备6d和6e。通过一系列类似的反应，次要组分7a转化为7d和7e，核糖环连接在8-氮杂嘌呤环系统的N-8上。结构证明利用了UV以及1H和13C NMR数据。在H.Ep.-2细胞培养筛选中评估化合物6b-e，g和7b-f，在P388小鼠白血病筛选中评估化合物6c-e和7d。

  DOI：

  10.1021/jm00364a023

文献信息

• Site-Selective Ribosylation of Fluorescent Nucleobase Analogs Using Purine-Nucleoside Phosphorylase as a Catalyst: Effects of Point Mutations
  作者：Alicja Stachelska-Wierzchowska、Jacek Wierzchowski、Agnieszka Bzowska、Beata Wielgus-Kutrowska

  DOI：10.3390/molecules21010044

  日期：——

  Enzymatic ribosylation of fluorescent 8-azapurine derivatives, like 8-azaguanine and 2,6-diamino-8-azapurine, with purine-nucleoside phosphorylase (PNP) as a catalyst, leads to N9, N8, and N7-ribosides. The final proportion of the products may be modulated by point mutations in the enzyme active site. As an example, ribosylation of the latter substrate by wild-type calf PNP gives N7- and N8-ribosides

  荧光 8-氮杂嘌呤衍生物，如 8-氮杂鸟嘌呤和 2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤，以嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 作为催化剂进行酶促核糖基化，产生 N9、N8 和 N7-核糖苷。产物的最终比例可以通过酶活性位点的点突变来调节。例如，野生型小牛 PNP 对后一种底物的核糖基化产生 N7 和 N8 核糖苷，而 N243D 突变体指导 N9 和 N7 位的核糖基取代。相同的突变体允许合成荧光 N7-β-d-核糖基-8-氮鸟嘌呤。大肠杆菌 PNP 的突变形式 D204N 也可用于获得 8-氮杂腺嘌呤和 2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤的非典型核糖苷。8-氮杂嘌呤的 N7-和 N8-核糖苷可用于分析，如 N7-β-d-核糖基-2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤所示，
• Enzymatic Synthesis of Highly Fluorescent 8-Azapurine Ribosides Using a Purine Nucleoside Phosphorylase Reverse Reaction: Variable Ribosylation Sites
  作者：Alicja Stachelska-Wierzchowska、Jacek Wierzchowski、Beata Wielgus-Kutrowska、Goran Mikleušević

  DOI：10.3390/molecules181012587

  日期：——

  Various forms of purine-nucleoside phosphorylase (PNP) were used as catalysts of enzymatic ribosylation of selected fluorescent 8-azapurines. It was found that the recombinant calf PNP catalyzes ribosylation of 2,6-diamino-8-azapurine in a phosphate-free medium, with ribose-1-phosphate as ribose donor, but the ribosylation site is predominantly N7 and N8, with the proportion of N8/N7 ribosylated products

  各种形式的嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 被用作所选荧光 8-氮杂嘌呤的酶促核糖基化催化剂。发现重组小牛PNP在无磷酸盐培养基中催化2,6-二氨基-8-氮杂嘌呤核糖基化，1-磷酸核糖为核糖供体，但核糖基化位点主要为N7和N8，比例为N8/N7 核糖基化产物的显着依赖于反应条件。这两种产品都是荧光的。大肠杆菌 PNP 的应用产生了 N8 和 N9 取代的核糖苷的混合物。核糖基化 2,6-diamino-8-azapurine 的荧光已被简要表征。N9-β-d-核糖苷（λmax 365 nm）获得了最高的量子产率~0.9，而对于 N8-β-d-核苷，在~430 nm 处发射，发现荧光量子产率接近于0.4. 8-氮鸟嘌呤的核糖基化与作为催化剂的小牛 PNP 仅发生在 N9 上。相比之下，大肠杆菌 PNP 核糖基化 8-azaGua 主要在 N9，少量但高度荧光的产物在 N8/N7 核糖基化。