5-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 89000-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-[(4-fluorophenyl)sulfanylmethyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89000-10-2
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₂S
• 分子量: 252.269
• InChiKey: VMSFTPRBBCBVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)尿嘧啶 、 对氟苯硫酚 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70.6%的产率得到5-{[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物。IV。对乳清酸衍生物L-1210细胞的生长抑制活性和1-（β-D-呋喃核糖基）呋喃[3,4-d]嘧啶-2,4,7（1H，3H，5H）-三酮的合成。

  摘要：

  5-(取代硫甲基)-6-氨基尿嘧啶衍生物 (IIIb-h) 和 5-(取代硫甲基)-尿嘧啶衍生物 (Va-h) 被合成，并测试了它们在体外抑制 L-1210 细胞生长的能力。硅化的呋喃 [3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VI) 与 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖 (VII) 在氯化锡 (SnCl4) 存在下于乙腈中反应，得到了1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖苷)呋喃[3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VIII)，产率为81.0%。该保护核苷 (VIII) 经甲基钠水解后得到 N1-核苷 (X)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3074

文献信息

• TRISUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2074118A2

  公开（公告）日：2009-07-01
• [EN] COMPOUNDS 945<br/>[FR] COMPOSÉS 945
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009007748A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  A compound of formula (I) or a pharamaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, for example in the treatment of proliferative disease such as cancer and particularly in disease mediated by an mTOR kinase and/or one or more PI3K enzyme.