(2S,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde | 137897-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 137897-35-9
• 化学式: C₃₁H₃₆O₉
• 分子量: 552.621
• InChiKey: UNKFTSPCJWIOLI-SAEUYMBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 氯磷酸二乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((Z)-2-Fluoro-2-iodo-vinyl)-6-methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective method to (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates Utilizing Palladium(0) coupling methodology

  摘要：

  The first stereoselective method to both (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates from fluorovinyl iodides was developed utilizing a palladium(0) based coupling protocol. This method allowed the preparation of (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonic acid analogs of glucose-6-phosphate that were designed to be mechanism-based inhibitors of inositol synthase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79286-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-(p-methoxyphenylmethyl)-6-O-trimethylphenyl-1-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-Methoxy-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective method to (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates Utilizing Palladium(0) coupling methodology

  摘要：

  The first stereoselective method to both (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonates from fluorovinyl iodides was developed utilizing a palladium(0) based coupling protocol. This method allowed the preparation of (E)- and (Z)-fluorovinyl phosphonic acid analogs of glucose-6-phosphate that were designed to be mechanism-based inhibitors of inositol synthase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79286-0

文献信息

• Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Natural Inositols and Their Diastereoisomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo001575h

  日期：2001.4.1

  phosphoinositide signaling system has been discovered in the past 10 years, many factors remain unclear. For this reason, there is an increased demand for supplies of D-myo-inositol and particularly of novel analogues to investigate these biological mechanisms in more detail. Herein, we report the efficient syntheses of all diastereoisomers of inositol starting with 6-O-acetyl-5-enopyranosides. Conversion

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。
• Synthesis of enantiomerically pure, P-1-tethered inositol tetrakis(phosphate) affinity labels via a Ferrier rearrangement
  作者：Virginia A. Estevez、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/ja00026a043

  日期：1991.12