methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosiduronate | 911380-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosiduronate
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 911380-51-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: YNRUVHJHQXLZGX-FCUGJPHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosiduronate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 dimethyl β-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性硼氢化/氧化从 5-吡喃糖苷合成 1-吡喃糖苷

  摘要：

  研究了利用 5-enopyranosides 的非对映选择性硼氢化/氧化改进 L-pyranosides 的合成。偶然发现了硼氢化的非对映选择性的独特现象。该方法成功应用于L-艾杜糖醛酸的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834889
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis ofL-Sugars andL-Iminosugars fromD-Sugars

  摘要：

  AbstractAn efficient divergent synthesis of L‐sugars and L‐iminosugars from D‐sugars is described. The important intermediate, δ‐hydroxyalkoxamate, prepared from D‐glucono‐/galactono‐1,5‐lactone, was cyclized under Mitsunobu conditions to give the O‐cyclized oxime compound and the N‐cyclized lactam compound as mixtures. A more detailed investigation revealed that the appropriate protecting groups and solvents controlled the specificity for the O‐/N‐cyclization of the δ‐hydroxyalkoxamate. Suitable protection at the 6‐position of δ‐hydroxyalkoxamate, derived from D‐glucono‐1,5‐lactone, afforded the corresponding O‐alkylation product alone. Thus we succeeded in applying this to the total synthesis of L‐iduronic acid. In contrast, with both TBDMS as the protecting group and RCN as the solvent the efficient conversion of D‐glucono/galactono‐1,5‐lactone into the corresponding L‐iminosugars (L‐idonolactam and L‐altronolactam) was achieved.

  DOI：

  10.1002/chem.200600268

文献信息

• [EN] ANALOGUES OF ANGIOPTERLACTONE B AND A PROCESS FOR THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ANGIOPTERLACTONE B ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017077549A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The invention discloses a novel analogues of Angiopterlactone B of formula (I) and process for the synthesis thereof. Further the present invention discloses a total synthetic one pot process for the synthesis of Angiopterlactone B and its analogues comprises the reaction of the dihydro pyronones with Tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF) in dry solvent for the time period ranging from 1-2 hours at the temperature ranging from 20-30°C, working up and subjecting the residue to column chromatography to obtain the product.

  本发明公开了一种式（I）的Angiopterlactone B的新型类似物及其合成方法。此外，本发明还公开了一种全合成一锅法，用于合成Angiopterlactone B及其类似物，包括将二氢吡喃酮与四正丁基氟化铵（TBAF）在干燥溶剂中反应1-2小时，温度在20-30°C范围内，进行工作，并将残渣经过柱层析处理以获得产物。