5-hydroxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine | 157728-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 157728-63-7
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₇Si₂
• 分子量: 500.74
• InChiKey: HDVJEARNNHROMI-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 吡啶盐酸盐 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基）-2'-脱氧尿苷及其衍生物的合成。布鲁氏锥虫DNA的修饰d核苷

  摘要：

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130607
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 吡咯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 5-hydroxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoglycoside-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  [GRAPHICS]To study the structural requirements of aminoglycoside binding to nucleic acids, compound 1-an analogue of the naturally occurring nucleoside J-was synthesized, When incorporated into oligodeoxynucleotides, 1 leads to thermal stabilization of the resulting duplexes. The increase in pairing affinity is stronger with complementary RNA than with DNA.

  DOI：

  10.1021/ol005797d

文献信息

• De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344
  作者：De Kort, Martin、Ebrahimi, Edwin、Wijsman, Eric R.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-(2-amino-2-deoxy-β-d-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine and its incorporation into oligothymidylates
  作者：Jürg Hunziker

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00700-8

  日期：1999.1

  The protected 5-(2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyloxymethyl)-2'-deoxyuridine phosphoramidite 15 has been prepared from uridine in 12 steps. When incorporated into oligodeoxyribonucleotides the novel nucleoside analog 5 leads to decreased binding affinity. This decrease is larger with a complementary RNA-strand than with a DNA complement. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.