5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine | 157728-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methoxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 157728-64-8
• 化学式: C₅₆H₆₆N₂O₁₆Si₂
• 分子量: 1079.31
• InChiKey: WRMCQUUFCVVWRE-NKGIJTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基）-2'-脱氧尿苷及其衍生物的合成。布鲁氏锥虫DNA的修饰d核苷

  摘要：

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130607
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基脱氧尿苷 在 吡啶 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)oxymethyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基）-2'-脱氧尿苷及其衍生物的合成。布鲁氏锥虫DNA的修饰d核苷

  摘要：

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130607

文献信息

• De Kort, Martin; Ebrahimi, Edwin; Wijsman, Eric R., European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2337 - 2344
  作者：De Kort, Martin、Ebrahimi, Edwin、Wijsman, Eric R.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-(β-D-glucopyranosyloxymethyl)-2′-deoxyuridine and derivatives thereof. A modified d-nucleoside from the DNA of Trypanosoma brucei
  作者：E. R. Wijsman、O. van den Berg、E. Kuyl-Yeheskiely、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19941130607

  日期：——

  An appropriately protected 3′-phosphoramidite and 5′-phosphate derivative of the modified 2′-deoxyuridine were obtained by β-glycosylation of a properly protected 5-hydroxymethyl-2′-deoxyuridine, and subsequent elaboration of the resulting intermediates using standard protocols devised in nucleic acids chemistry.

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。