5-羟甲基脲嘧啶 | 4433-40-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-羟甲基脲嘧啶
• 中文别名: 5-羟甲基尿嘧啶；5-(羟甲基)脲嘧啶；5-(羟甲基)尿嘧啶
• 英文名称: 5-hydroxymethyl uracil
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(hydroxymethyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-diol
• CAS: 4433-40-3
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00056024
• 分子量: 142.114
• InChiKey: JDBGXEHEIRGOBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）、水（略微加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  119.21 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090
• RTECS号：
  YR0513000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-(Hydroxymethyl)uracil
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6N2O3
分子式
: 142.11 g/mol
分子量
成分 浓度
5-(Hydroxymethyl)uracil
-
化学文摘编号(CAS No.) 4433-40-3
EC-编号 224-636-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
50 g/l 在 20 °C
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YR0513000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-羟甲基脲嘧啶是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程以及化工生产过程。

生物活性

5-Hydroxymethyluracil (5hmU) 是一种修饰过的胸腺嘧啶碱基，在不同生物的基因组DNA中存在。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟甲基脲嘧啶 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted Pyrimidines via Formaldehyde Addition¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a056
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 在 氢氧化钾 、 paraformaldehyde 作用下， 生成 5-羟甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinedione, pyrimidinetrione, triazinedione and

  摘要：

  化合物的化学式I：##STR1##其中R.sup.5是从式(a)、(b)、(c)和(d)中选择的基团：##STR2##以及其药用可接受的盐和N-氧化物，是用于治疗涉及直接或间接阻塞下尿道的疾病，如良性前列腺增生的α1-肾上腺素受体拮抗剂。

  公开号：

  US05859014A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 尿嘧啶 、 聚合甲醛 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 在 氮 、 丙酮 、 5-羟甲基脲嘧啶 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、444.37 kPa 条件下， 反应 68.0h， 以at 50° C./25 mmHg to give crude 5-(hydroxymethyl)-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione (250 g) as a white solid的产率得到5-羟甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido compounds having antiproliferative activity

  摘要：

  本发明涉及一种新型嘧啶类化合物，其是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。此外，还公开了含有这些化合物的制药组合物和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040204427A1

文献信息

• 一种制备5-取代苄基-2,4-二氨基嘧啶及其衍 生物的方法
  申请人：镇江威特药业有限责任公司

  公开号：CN104803924B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种制备5‑取代苄基‑2，4‑二氨基嘧啶及其衍生物的方法，具体可用于制备奥美普林、二甲氧苄胺嘧啶、巴喹普林等。本发明以5‑羟甲基尿嘧啶为原料，经过亲电取代反应、氯化、氨基化及水解步骤制备5‑取代苄基‑2，4‑二氨基嘧啶及其衍生物。该方法可用于制备多种5‑取代苄基‑2，4‑二氨基嘧啶类的分子，避免了高压反应步骤，安全性高，适合工业化生产。
• The [2+2] Photocycloaddition of Uracil Derivatives with Ethylene as a General Route to <i>cis</i>-Cyclobutane β-Amino Acids
  作者：David Aitken、Christine Gauzy、Bertrand Saby、Elisabeth Pereira、Sophie Faure

  DOI：10.1055/s-2006-941571

  日期：2006.6

  A three-step procedure, based on the [2+2]-photochemical reaction of uracils with ethylene followed by controlled degradation of the heterocyclic ring, has been developed for the synthesis of a range of C1- and C2-substituted cis-cyclobutane β-amino acids, in good overall yield.

  基于尿嘧啶与乙烯的[2+2]光化学反应，随后通过控制杂环的降解，已开发出一种三步法程序，用于合成一系列C1和C2取代的顺式环丁烷β-氨基酸，总体产率良好。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。
• New Metal-Free Route towards Imidazole-Substituted Uridine
  作者：Henri-Philippe Mattelaer、Anne-Sophie Van Hool、Flip de Jong、Mark Van der Auweraer、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.202000563

  日期：2020.7.15

  Leusen imidazole synthesis and regioselectively introduced on ribose to obtain the desired nucleoside in a 5 step synthesis (total yield 55%). The 5‐imidazolyl moiety leads to improved fluorescence properties. The only side‐product formed was characterized by 2D‐NMR and X‐ray crystallography and could be suppressed during synthesis in favor of the desired product.

  具有双（杂）芳基核碱基的核苷作为抗病毒药物和分子探针具有独特的潜在应用。从预功能化的结构单元合成这些核苷需要过渡金属催化，并且需要使用核碱基保护基团，导致合成过程昂贵且繁琐。在此，我们报道，5-咪唑基-尿嘧啶可以通过可扩展的 Van Leusen 咪唑合成获得，并区域选择性地引入核糖上，通过 5 步合成获得所需的核苷（总产率 55%）。 5-咪唑基部分可改善荧光特性。所形成的唯一副产物通过 2D-NMR 和 X 射线晶体学进行了表征，并且可以在合成过程中被抑制，有利于所需产物。
• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20160075720A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。

表征谱图