(-)-(S_S)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-(1,3-dioxolane)-2-oxo-heptane | 267241-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S_S)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-(1,3-dioxolane)-2-oxo-heptane
• 英文别名: 1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-2-one
• CAS: 267241-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S
• 分子量: 310.414
• InChiKey: QQMRLLHCPBJASX-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S_S)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-(1,3-dioxolane)-2-oxo-heptane 在 铑 咪唑 、 aluminum oxide 、 聚合甲醛 、 溴代叔丁烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-[(2R,5S)-5-((S)-2-Hydroxy-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜基对Pamamycin-607 C8–C18亚基的立体选择性合成

  摘要：

  帕马霉素607的C8–C18亚基的紧密前体是通过手性β，δ-二酮亚砜由乙酸丁酸乙酯不对称合成而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02117-6
• 作为产物：
  描述：

  丁酰乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(S_S)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-(1,3-dioxolane)-2-oxo-heptane
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜基对Pamamycin-607 C8–C18亚基的立体选择性合成

  摘要：

  帕马霉素607的C8–C18亚基的紧密前体是通过手性β，δ-二酮亚砜由乙酸丁酸乙酯不对称合成而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02117-6

文献信息

• New insights into the reduction of β,δ-diketo-sulfoxides
  作者：Gilles Hanquet、Xavier J. Salom-Roig、Laurence Gressot-Kempf、Steve Lanners、Guy Solladié

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00125-3

  日期：2003.5

  New developments in the reduction of beta,delta-diketo-sulfoxides, a reaction that affords important key intermediates for total synthesis, are described. We showed without ambiguity using NMR experiments, that the beta-carbonyl group is totally enolised. This result is inconsistent with the previous hypothesis, which supposed the other tautomer (enolisation at the delta-position) as the major one. We propose a rationale to explain the side reactions occurring during the reduction of unprotected beta,delta-diketo-sulfoxides and showed that judicious protection of the delta-carbonyl group gave all diastereoisomers of beta-hydroxy-delta-ketosulfoxides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis towards the C8–C18 subunit of pamamycin-607 induced by a chiral sulfoxide group
  作者：Guy Solladié、Xavier J Salom-Roig、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02117-6

  日期：2000.1

  A close precursor of the C8–C18 subunit of pamamycin-607 was prepared by asymmetric synthesis from ethyl butyryl acetate via a chiral β,δ-diketosulfoxide.

  帕马霉素607的C8–C18亚基的紧密前体是通过手性β，δ-二酮亚砜由乙酸丁酸乙酯不对称合成而制备的。