1,2-di-O-acetyl-3-azidomethyl-5-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-3,5-dideoxyribofuranose | 674790-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3-azidomethyl-5-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-3,5-dideoxyribofuranose
• CAS: 674790-06-8
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆Si
• 分子量: 525.677
• InChiKey: FTBHUHWWDGMASP-NITSXXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-azidomethyl-5-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-3,5-dideoxyribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 123.17h， 生成 3'-azidomethyl-3',5'-dideoxy-5'-hydroxymethyl-2-N-(phenoxyaceytyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  酰胺修饰的RNA：3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成

  摘要：

  RNA干扰的最新发现重新激发了人们对化学修饰RNA的兴趣。化学方法可用于优化小干扰RNA的特性，例如热稳定性，细胞递送，体内半衰期和药代动力学。从这个角度看，酰胺是RNA中的中性和疏水核苷间键，是非常有趣的修饰，迄今为止尚未在RNA干扰中进行过测试。酰胺是RNA磷酸二酯主链的非常好的模拟物，可以使用相对简单的肽偶联化学方法制备。阻碍该领域进展的合成挑战是制备用于此类偶联的单体结构单元，即核苷氨基酸当量。在此处，我们报道了两种对映体纯的3'-氨基甲基-5'-羧基-3'，5'-二脱氧核苷的合成路线，这些单体用于制备酰胺修饰的RNA。使用硝基醛醇化学方法对尿苷（天然核苷的代表）进行修饰，可分16步获得目标氨基酸，总产率为9％。从葡萄糖开始的替代合成效率稍低（17步，3′-叠氮基甲基-5′-羧基-3′，5′-二脱氧尿苷的产率为6％），但是提供了更容易获得具有其他杂环碱基的修饰核苷的途径。本文开发的

  DOI：

  10.1021/jo060457c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-azidomethyl-5-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]-3,5-dideoxyribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-C-支链核苷的总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用立体选择性醛烷基炔化，爱尔兰-克莱森重排和碘内酯化为关键反应，完成了3'，5'-C-支链尿苷叠氮酸的新型全合成。与从碳水化合物开始的传统路线相比，本方法更有效，更灵活，可用于将来的优化，并提供了产品的两种对映异构体的途径。因为关键化学反应不涉及3'-和5'-C取代基，所以我们的方法是3'，5'-C烷基核苷类似物的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ol035619v