29-norlup-20(30)-yne-3β,28-diyl diacetate | 1239919-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 29-norlup-20(30)-yne-3β,28-diyl diacetate
• 英文别名: 3β,28-diacetoxy-29-norlup-20(30)-yne
• CAS: 1239919-25-5
• 化学式: C₃₃H₅₀O₄
• 分子量: 510.758
• InChiKey: IQIBNUZAHGDNON-OIBOQRGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  29-norlup-20(30)-yne-3β,28-diyl diacetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3β,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne
  参考文献：
  名称：

  Betulin和熊果酸合成衍生物作为乳头瘤病毒的抑制剂

  摘要：

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.083
• 作为产物：
  描述：

  桦木脑二乙酸 在 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 29-norlup-20(30)-yne-3β,28-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids

  摘要：

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.018

文献信息

• Antiviral potency of lupane and oleanane alkynyl-derivatives against human cytomegalovirus and papillomavirus
  作者：Elmira F. Khusnutdinova、Anastasiya V. Petrova、Oxana B. Kazakova

  DOI：10.1038/s41429-023-00672-5

  日期：2024.1

  28-diacetoxy-triazolyl derivatives with phenyl- and fluorophenyl-fragments possess the highest activity among all screened compounds toward HPV-11 type virus with EC50 values of 2.97 µM and 1.20 μM, SI90 values of 28 and >125, respectively. One can see that modification of triterpenic alkynes to Mannich bases was more efficient in increasing an activity against HSV-1 than their conversion to triazoles.

  18 种结构多样的半合成羽扇烷、齐墩果烷和乌苏烷型三萜类化合物的库，包括通过与各种芳香族和糖叠氮化物发生“点击”反应或通过与仲胺的曼尼希反应，测试了针对 HCMV、HSV-1 和 HPV-11 类型的抗病毒活性。具有 2,3-吲哚齐墩果酸苄基取代基的 C28-三唑基衍生物对 HCMV 病毒最有效，EC 50 < 0.05 (SI > 81)。具有苯基和氟苯基片段的羽扇豆烷3,28-二乙酰氧基-三唑基衍生物对HPV-11型病毒具有所有筛选化合物中最高的活性，EC 50值为2.97 μM和1.20 μM，SI 90值为28和>125，分别。可以看出，将三萜炔修饰为曼尼希碱比将其转化为三唑更能有效地增加针对HSV-1的活性。
• Effective synthesis and transformations of Alkyne betulin derivatives
  作者：O. B. Kazakova、E. Yu. Yamansarov、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov、I. P. Baikova、O. S. Kukovinets、R. Z. Musin

  DOI：10.1134/s1070428011030249

  日期：2011.3

  An effective procedure for the synthesis of terminal acetylene derivatives via reaction of methyl ketones with phosphoryl chloride in pyridine was proposed using triterpene betulin as an example. Bis-acetylenic triterpenoid was obtained by oxidative self-coupling of 29-norlup-20(30)-yne-3 beta,28-diyl diacetate.