3β,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne | 1239919-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne
• 英文别名: 29-norlup-20-(30)-yne-3β,28-diol；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-ethynyl-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 1239919-20-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: HGLGZAORXQGQSB-HNSLNEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 聚合甲醛 、 3β,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到19-[1-methyl-4-prop-2-yn-1-yl-piperazine]-20,29,30-trinor-betulin
  参考文献：
  名称：

  新曼尼希碱、19-和28-炔基三萜衍生物的合成和选择性细胞毒性

  摘要：

  在曼尼希反应条件下，通过齐墩果酸的 19-炔基白桦醇和 28-O-炔丙基甘氨酰胺与 N-甲基哌嗪的相互作用，以 72-75% 的产率合成了新的炔丙基胺。19-[1-Methyl-4-prop-2-yn-1-yl-piperazine]-20,29,30-trinorbetulin 显示出对一种白血病细胞系和两种结肠癌细胞系的抗癌活性，而白血病细胞 SR 在 4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-yn-1-yl-N-(3-hydroxy-28-oxoolean-12-en-28-yl) 存在下的生长甘氨酸为 8%。

  DOI：

  10.1134/s1068162018010090
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 臭氧 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3β,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids

  摘要：

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.018

文献信息

• Betulin and ursolic acid synthetic derivatives as inhibitors of Papilloma virus
  作者：Oxana B. Kazakova、Gul’nara V. Giniyatullina、Emil Yu. Yamansarov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.083

  日期：2010.7

  conversion of betulin to the new ursane-type triterpenoid by treatment of allobetulin with Ac2O–HClO4 is suggested. Cyanoethylation of ursonic acid oxime led to cyanoethyloximinoderivative. According to the results of antiviral screening against human papillomavirus type 11 the selectivity index for tested triterpenoids has a range from 10 to 35 with no cellular cytotoxicite, the most remarkable activity

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС
• Effective synthesis and transformations of Alkyne betulin derivatives
  作者：O. B. Kazakova、E. Yu. Yamansarov、L. V. Spirikhin、M. S. Yunusov、I. P. Baikova、O. S. Kukovinets、R. Z. Musin

  DOI：10.1134/s1070428011030249

  日期：2011.3

  An effective procedure for the synthesis of terminal acetylene derivatives via reaction of methyl ketones with phosphoryl chloride in pyridine was proposed using triterpene betulin as an example. Bis-acetylenic triterpenoid was obtained by oxidative self-coupling of 29-norlup-20(30)-yne-3 beta,28-diyl diacetate.
• Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids
  作者：Oxana B. Kazakova、Natalya I. Medvedeva、Genrikh A. Tolstikov、Olga S. Kukovinets、Emil Y. Yamansarov、Leonid V. Spirikhin、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.06.018

  日期：2010.7

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.
• The Synthesis and Selective Cytotoxicity of New Mannich Bases, Derivatives of 19- and 28-Alkynyltriterpenoids
  作者：E. F. Khusnutdinova、G. N. Apryshko、A. V. Petrova、O. S. Kukovinets、O. B. Kazakova

  DOI：10.1134/s1068162018010090

  日期：2018.1

  New propargylamines were synthesized in 72–75% yields by the interaction of 19-alkynylbetulin and 28-O-propargyl glycinamide of oleanolic acid with N-methylpiperazine under the Mannich reaction conditions. 19-[1-Methyl-4-prop-2-yn-1-yl-piperazine]-20,29,30-trinorbetulin was shown to manifest anticancer activity against one line of leukemia cells and two lines of colon cancer cells, whereas the growth

  在曼尼希反应条件下，通过齐墩果酸的 19-炔基白桦醇和 28-O-炔丙基甘氨酰胺与 N-甲基哌嗪的相互作用，以 72-75% 的产率合成了新的炔丙基胺。19-[1-Methyl-4-prop-2-yn-1-yl-piperazine]-20,29,30-trinorbetulin 显示出对一种白血病细胞系和两种结肠癌细胞系的抗癌活性，而白血病细胞 SR 在 4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-yn-1-yl-N-(3-hydroxy-28-oxoolean-12-en-28-yl) 存在下的生长甘氨酸为 8%。