N²-acetyl-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)guanine | 107271-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-acetyl-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)guanine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3-benzoyloxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 107271-89-6
• 化学式: C₂₆H₂₃N₅O₈
• 分子量: 533.497
• InChiKey: JNSOYNNPLFFFRN-OYWYANMWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  174.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)guanine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-9-((2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 N²-acetyl-9-(3',5'-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005

文献信息

• ROBINS, MORRIS J.;MADEJ, DANUTA;HANSSKE, FRITZ;WILSON, JOHN S.;GOSSELIN, +, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, 1258-1262
  作者：ROBINS, MORRIS J.、MADEJ, DANUTA、HANSSKE, FRITZ、WILSON, JOHN S.、GOSSELIN, +

  DOI：——

  日期：——
• Robins, Morris J.; Madej, Danuta; Hansske, Fritz, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1258 - 1262
  作者：Robins, Morris J.、Madej, Danuta、Hansske, Fritz、Wilson, John S.、Gosselin, Gilles、et al.

  DOI：——

  日期：——