7-(β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine | 813459-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine
• 英文别名: 7-deaza-2,8-diaza-1,N⁶-ethenoadenosine；7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-imidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine；(2R,3R,4S,5R)-2-(3,6,7,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 813459-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₆O₄
• 分子量: 292.254
• InChiKey: KMEFHECJAZGPRQ-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到4-amino-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  1,N6-Etheno-7-deaza-2,8-diazaadenosine: syntheses, properties and conversion to 7-deaza-2,8-diazaadenosine

  摘要：

  1,N6-Etheno-7-去氮-2,8-二氮腺苷（4）以64%的总产率从8-氮杂-7-去氮腺苷（6）合成。原料6是通过8-氮杂-7-去氮腺嘌呤（7）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（8）直接糖基化获得的（NO2 CH3, BF3·Et2O; 产率77%）。化合物4被转化为7-去氮-2,8-二氮腺苷（5）。化合物4的荧光显示在531 nm处有最大发射峰（磷酸盐缓冲液；pH 7.0），与1,N6-乙烯基-2-氮杂腺苷（3a）（495 nm）相比，发生了向红端偏移。在固态和溶液中进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/b418849g
• 作为产物：
  描述：

  7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-c>pyrazolo<4,3-e>pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 7-(β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  1,N6-Etheno-7-deaza-2,8-diazaadenosine: syntheses, properties and conversion to 7-deaza-2,8-diazaadenosine

  摘要：

  1,N6-Etheno-7-去氮-2,8-二氮腺苷（4）以64%的总产率从8-氮杂-7-去氮腺苷（6）合成。原料6是通过8-氮杂-7-去氮腺嘌呤（7）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（8）直接糖基化获得的（NO2 CH3, BF3·Et2O; 产率77%）。化合物4被转化为7-去氮-2,8-二氮腺苷（5）。化合物4的荧光显示在531 nm处有最大发射峰（磷酸盐缓冲液；pH 7.0），与1,N6-乙烯基-2-氮杂腺苷（3a）（495 nm）相比，发生了向红端偏移。在固态和溶液中进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/b418849g

文献信息

• 7-SUBSTITUTED 8-AZA-7-DEAZAPURINES AND 2,8-DIAZA-7-DEAZA-PURINES: SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Wenqing Lin、Kuiying Xu、Frank Seela

  DOI：10.1081/ncn-200059218

  日期：2005.4.1

  7-Substituted 8-aza-7-deazaadenosines la-e were synthesized by Sonogashira cross coupling from the corresponding 7-iodo nucleoside in 36- 79% yields. Starting from 7-bromo (or 7-iodo)-8-aza- 7-deazaadenine, 2a,b were obtained by acid-catalyzed glycosylation followed by deprotection in 53 and 35% yields, respectively. Compounds 2b was applied to cross coupling reaction to give 2c-d in 34-95% yield. Compounds 2a and 4b were further transformed to the phosphoramidites 5 and 6b in 9 and 49% overall yields, which were incorporated into oligonucleotides.