7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-c>pyrazolo<4,3-e>pyrimidine | 79974-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-c>pyrazolo<4,3-e>pyrimidine
• 英文别名: 7-(β-D-ribofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e]pyrimidine；7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]pyrimidine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(3,6,8,10,11-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 79974-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: IWLRSZVBQHZRAW-MFYTUXHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-c>pyrazolo<4,3-e>pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-4-(imidazol-2-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,N6-Etheno-7-deaza-2,8-diazaadenosine: syntheses, properties and conversion to 7-deaza-2,8-diazaadenosine

  摘要：

  1,N6-Etheno-7-去氮-2,8-二氮腺苷（4）以64%的总产率从8-氮杂-7-去氮腺苷（6）合成。原料6是通过8-氮杂-7-去氮腺嘌呤（7）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（8）直接糖基化获得的（NO2 CH3, BF3·Et2O; 产率77%）。化合物4被转化为7-去氮-2,8-二氮腺苷（5）。化合物4的荧光显示在531 nm处有最大发射峰（磷酸盐缓冲液；pH 7.0），与1,N6-乙烯基-2-氮杂腺苷（3a）（495 nm）相比，发生了向红端偏移。在固态和溶液中进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/b418849g
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-c>pyrazolo<4,3-e>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1,N6-Etheno-7-deaza-2,8-diazaadenosine: syntheses, properties and conversion to 7-deaza-2,8-diazaadenosine

  摘要：

  1,N6-Etheno-7-去氮-2,8-二氮腺苷（4）以64%的总产率从8-氮杂-7-去氮腺苷（6）合成。原料6是通过8-氮杂-7-去氮腺嘌呤（7）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（8）直接糖基化获得的（NO2 CH3, BF3·Et2O; 产率77%）。化合物4被转化为7-去氮-2,8-二氮腺苷（5）。化合物4的荧光显示在531 nm处有最大发射峰（磷酸盐缓冲液；pH 7.0），与1,N6-乙烯基-2-氮杂腺苷（3a）（495 nm）相比，发生了向红端偏移。在固态和溶液中进行了构象分析。

  DOI：

  10.1039/b418849g

文献信息

• Synthesis of certain fluorescent tricyclic nucleosides derived from pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides
  作者：Ganapati A. Bhat、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1039/p19810002387

  日期：——

  7-(β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]pyrimidine (3). The reaction of (1) with lithium azide gave 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-e]-tetrazolo[1,5-c]pyrimidine (5) and cyclization of 4-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidine with chloroacetaldehyde provided the tricyclic nucleoside 7-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-c]pyrazolo[4,3-e]pyrimidine (7). 2,4-Dinitrophenoxamine

  某些三环核苷与二氢咪唑，咪唑，三唑或四唑或与四唑环稠合在角位置的吡唑并[3,4- d ]嘧啶环系统（C-4和N-5）上的合成已完成。通过对4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β - D-核呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-]的氯原子进行亲核置换，制得4-氮丙啶基衍生物（2）。d ]嘧啶（1）与亚乙基亚胺。然后用碘化钠处理核苷（2），得到7-（β- D-呋喃核糖基）-2,3-二氢咪唑并[ 1,2- c ]吡唑并[4,3- e ]嘧啶（3）。（1）与叠氮化锂的反应得到7-（2,3,5-tri- O-乙酰基-β - D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- e ]-四唑并[1,5- c ]嘧啶（5）和4-氨基-1-（β- D-呋喃核糖基）吡唑并环化[3， 4- d ]嘧啶与氯乙醛一起提供了三环核苷7-（β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- c ]吡唑并[4,3- e ]嘧啶（7）。将2，4-二硝基苯恶胺用4-氨基-1-（β-
• 7-SUBSTITUTED 8-AZA-7-DEAZAPURINES AND 2,8-DIAZA-7-DEAZA-PURINES: SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Wenqing Lin、Kuiying Xu、Frank Seela

  DOI：10.1081/ncn-200059218

  日期：2005.4.1

  7-Substituted 8-aza-7-deazaadenosines la-e were synthesized by Sonogashira cross coupling from the corresponding 7-iodo nucleoside in 36- 79% yields. Starting from 7-bromo (or 7-iodo)-8-aza- 7-deazaadenine, 2a,b were obtained by acid-catalyzed glycosylation followed by deprotection in 53 and 35% yields, respectively. Compounds 2b was applied to cross coupling reaction to give 2c-d in 34-95% yield. Compounds 2a and 4b were further transformed to the phosphoramidites 5 and 6b in 9 and 49% overall yields, which were incorporated into oligonucleotides.