1,5-dihydro-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one | 59957-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dihydro-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 5-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 59957-62-9
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₈
• 分子量: 580.554
• InChiKey: SVSWURKWKMIHAA-PAHOUZJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  151.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one 在 Lewatit-H+ 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,5-dihydro-5-(β-D-ribofuranosyl)-4H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  核苷38，1 ）别嘌醇的核糖核苷

  摘要：

  在别嘌呤醇的各种可能的核糖核苷中，N -1-，N -2-和N -5-异构体（9c-11c）以及1、5和2,5-双核糖基化衍生物6c和7c已经通过氯化锡诱导双（三甲基甲硅烷基）alalpurinol 4与酰化的呋喃核糖核酸酶的糖基化反应制备了（5）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂还产生了O 4-核糖基化的异构体8a。–从UV，1 H和13 C NMR数据确定了产品的结构。–评估了它们的黄嘌呤氧化酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140505
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 1-(trimethylsilyl)-4-(trimethylsilyloxy)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到4-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyloxy)-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  核苷38，1 ）别嘌醇的核糖核苷

  摘要：

  在别嘌呤醇的各种可能的核糖核苷中，N -1-，N -2-和N -5-异构体（9c-11c）以及1、5和2,5-双核糖基化衍生物6c和7c已经通过氯化锡诱导双（三甲基甲硅烷基）alalpurinol 4与酰化的呋喃核糖核酸酶的糖基化反应制备了（5）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂还产生了O 4-核糖基化的异构体8a。–从UV，1 H和13 C NMR数据确定了产品的结构。–评估了它们的黄嘌呤氧化酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140505