lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(4-bromobutanoate) | 566919-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(4-bromobutanoate)
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(4-bromobutanoyloxy)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl 4-bromobutanoate
• CAS: 566919-41-3
• 化学式: C₃₈H₆₀Br₂O₄
• 分子量: 740.7
• InChiKey: IDPMYNFZAHALIX-ZITADIDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸二甲氨乙酯 、 lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(4-bromobutanoate) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  桦木醇基季铵盐类抗菌型有机单体及其复合树脂的用途和其复合树脂的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种桦木醇基季铵盐类抗菌型牙科复合树脂的制备方法，包括：(1)制备不同碳链长度季铵盐类桦木醇衍生物；(2)将制备得到的桦木醇衍生物添加到传统树脂基体中，达到部分取代Bis‑GMA的目的，通过双心中分散机进行均匀的混合，得到未经固化的树脂膏，最后通过可见光固化得到牙科修复树脂。本发明所涉及的桦木醇基季铵盐类抗菌型牙科复合树脂的制备方法简便，且具有可聚合基团。与传统的树脂基体相比，制备得到的桦木醇基季铵盐型有机单体的加入，不会影响复合树脂的力学性能，同时表现出显著的生物相容性和抗菌活性，在牙科修复材料制备领域具有一定的参考和应用价值。

  公开号：

  CN113876595A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸 、 白桦脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到lup-20(29)-ene-3β,28-diyl bis(4-bromobutanoate)
  参考文献：
  名称：

  三萜类桦蛋白的三苯基phosph衍生物的设计，合成和癌细胞生长抑制活性

  摘要：

  一系列的三萜桦木醇（新三苯基鏻（TPP）衍生物1，3- LUP-20（29） -烯3β，28-二醇）已被合成并评价针对人乳腺癌细胞毒性作用（MCF-7） ，前列腺腺癌（PC-3），耐长春碱的人乳腺癌（MCF-7 / Vinb）和人皮肤成纤维细胞（HSF）细胞。该TPP部分通过在白桦蛋白的28-或3-和28-位上的酰基连接基作为载体基团被施加，以促进所得化合物的细胞和线粒体积累。构效关系研究表明，TPP基团在所产生的甜菜素衍生物的生物学特性中起着至关重要的作用。目前的结果表明，白桦素与TPP的结合物（3）增强了对长春碱耐药MCF-7细胞的抗增殖活性，IC 50值低至0.045μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00105

文献信息

• Dimethylaminopyridine derivatives of lupane triterpenoids are potent disruptors of mitochondrial structure and function
  作者：Jon Holy、Oksana Kolomitsyna、Dmytro Krasutsky、Paulo J. Oliveira、Edward Perkins、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.075

  日期：2010.8

  Development of mitochondrially-targeted drugs is receiving increasing attention because of the central roles these organelles play in energy production, reactive oxygen generation, and regulation of cell death pathways. Previous studies have demonstrated that both natural and synthetic triterpenoids can disrupt mitochondrial structure and function. In this study, we tested the ability of a number of dimethylaminopyridine (DMAP) derivatives of lupane triterpenoids to target mitochochondria in two human melanoma cell lines and an untransformed normal fibroblast line. These compounds induced a striking fragmentation and depolarization of the mitochondrial network, along with an inhibition of cell proliferation. A range of potencies among these compounds was noted, which was correlated with the number, position, and orientation of the DMAP groups. Overall, the extent of proliferation inhibition mirrored the effectiveness of mitochondrial disruption. Thus, DMAP derivatives of lupane triterpenoids can be potent mitochondrial perturbants that appear to suppress cell growth primarily via their mitochondrial effects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Esterification of betulin with ω-bromoalkanoic acids
  作者：O. V. Tsepaeva、A. V. Nemtarev、L. R. Grigor’eva、A. D. Voloshina、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070428015090195

  日期：2015.9

  New C-3- and C-28-functionalized derivatives of the lupane triterpenoid betulin have been synthesized by esterification with omega-bromoalkanoic acids, and preliminary biological screening of the obtained compounds has been performed.