(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-3,4-O-isopropylidinecylohexane-1,2,3,4,5-pentol | 221682-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-3,4-O-isopropylidinecylohexane-1,2,3,4,5-pentol
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6R,7R,7aR)-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5,7-triol
• CAS: 221682-50-4
• 化学式: C₉H₁₅FO₅
• 分子量: 222.214
• InChiKey: CBCJZUQMWDCKCQ-RDULZCEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-3,4-O-isopropylidinecylohexane-1,2,3,4,5-pentol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (+)-1,2-dideoxy-2-amino-1-fluoro-allo-inositol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantiodivergent synthesis of 1,2-dideoxy-2-amino-1-fluoro-allo-inositol

  摘要：

  Both enantiomers of dideoxyfluoroamino inositols (+)-9 and (-)-9 were synthesized from bromocyclohexadiene cis-diol 1 obtained by microbial oxidation of bromobenzene with toluene dioxygenase. Selective introduction of the amino group was achieved through S(N)2 displacement of triflates 7, 11. Fluorine was selectively introduced via trans-diaxial epoxide opening with tetrabutylphosphonium fluoride dihydrofluoride (TBPF-DF). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00080-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S,5R,6S)-1,6-isopropylidenedioxy-2,3-epoxycyclohexane-4,5-diol 在 tetrabutylphosphonium fluoride dihydrofluoride 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-3,4-O-isopropylidinecylohexane-1,2,3,4,5-pentol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantiodivergent synthesis of 1,2-dideoxy-2-amino-1-fluoro-allo-inositol

  摘要：

  Both enantiomers of dideoxyfluoroamino inositols (+)-9 and (-)-9 were synthesized from bromocyclohexadiene cis-diol 1 obtained by microbial oxidation of bromobenzene with toluene dioxygenase. Selective introduction of the amino group was achieved through S(N)2 displacement of triflates 7, 11. Fluorine was selectively introduced via trans-diaxial epoxide opening with tetrabutylphosphonium fluoride dihydrofluoride (TBPF-DF). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00080-0