(E)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)benzene | 105364-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-5-phenylmethoxypent-1-enyl]benzene
• CAS: 105364-63-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: FFXQCKKIUWNHDP-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)benzene 在 钯 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 二甲胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Carbonic acid ethyl ester 5-(3-hydroxy-propyl)-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of WF 3681, a novel aldose reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84436-6
• 作为产物：
  描述：

  (5-(benzyloxy)pent-1-yn-1-yl)benzene 在 nickel(II) triflate 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.03h， 以72%的产率得到(E)-(5-(benzyloxy)pent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种实现电子选择性炔烃半加氢的简单镍催化剂

  摘要：

  立体选择性炔烃半氢化是制备烯烃的有吸引力的方法，烯烃是合成的关键组成部分。对于最具原子经济性的还原剂二氢（H 2 ），仅公开了少数用于具有挑战性的E-选择性炔烃半氢化的催化剂，每种催化剂都具有独特的底物范围特征。在这里，我们表明，市售的镍催化剂促进了多种取代内炔的E-选择性炔烃半氢化。这产生了一个简单且广泛适用的整体方案，用于使用 H 2立体选择性地访问E-烯烃，这可以作为通用的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201903850

文献信息

• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，
• ZrCl2(η-C5Me5)2-AlHCl2·(THF)2: efficient hydroalumination of terminal alkynes and cross-coupling of the derived alanes
  作者：Philip Andrews、Christopher M. Latham、Marc Magre、Darren Willcox、Simon Woodward

  DOI：10.1039/c2cc37537k

  日期：——

  with exceptional chemo-, regio- and stereoselectivity under efficient ZrCl(2)(eta-C(5)Me(5))(2) catalysis (2-5 mol%). The resulting vinyl alanes undergo palladium cross-coupling with a wide range of sp(2) electrophiles (aryl, heteroaryl and vinyl halides/pseudohalides) in good to excellent yields.

  稳定的AlHCl（2）。（THF）（2）在高效ZrCl（2）（eta-C（5）Me（5））（2）催化下，与CH相同的RC具有与CH相同的氢氧化铝，具有出色的化学，区域和立体选择性（2- 5mol％）。生成的乙烯基丙氨酸与各种sp（2）亲电试剂（芳基，杂芳基和乙烯基卤化物/拟卤化物）进行钯交叉偶联，收率良好。
• Using alcohols as simple H₂-equivalents for copper-catalysed transfer semihydrogenations of alkynes
  作者：Trinadh Kaicharla、Birte M. Zimmermann、Martin Oestreich、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c9cc06637c

  日期：——

  Copper(I)/N-heterocyclic carbene complexes enable a transfer semihydrogenation of alkynes employing simple and readily available alcohols such as isopropanol. The practical overall protocol circumvents the use of commonly employed high pressure equipment when using dihydrogen (H2) on the one hand, and avoids the generation of stoichiometric silicon-based waste on the other hand, when hydrosilanes are

  铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够使用简单且容易获得的醇例如异丙醇使炔烃转移半氢化。实用的总体方案一方面在使用二氢（H 2）时避免了通常使用的高压设备的使用，另一方面在将氢硅烷用作末端还原剂时避免了化学计量的硅基废物的产生。
• New furanone derivatives, process for the preparation thereof and use thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0099692A1

  公开（公告）日：1984-02-01

  The present invention provides compounds of the formula:- wherein A is a lower alkylene group; R' is a carboxy, hydroxy, protected hydroxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonylamino or lower alkanoyloxy group; R2 is a hydrogen or halogen atom or a halo (lower) - alkyl group; R3 is a hydrogen or halogen atom; R4 is a hydrogen atom or a hydroxy, carboxy, lower alkoxy, lower alkanoyloxy or lower alkoxycarbonyloxy group and R5 is a hydrogen or halogen atom or R4 and R5 together represent the group =CH2; F is the number of double bonds which is equal to 0 or 1 and n is an integer of 0 or 1, with the proviso that when F is 0 then n is 1 and when F is 1 then n is 0; and the pharmaceutically- acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. Futhermore, the present invention is concerned with the use of these compounds for the treatment of diabetic cataract and/or neuropathy.

  本发明提供式如下的化合物 其中 A 是低级亚烷基；R'是羧基、羟基、保护羟基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基氨基或低级烷酰氧基；R2 是氢原子或卤素原子或卤代（低级）-烷基；R3 是氢原子或卤素原子；R4是氢原子或羟基、羧基、低级烷氧基、低级烷酰氧基或低级烷氧基羰基，R5是氢原子或卤素原子或R4和R5共同代表基团＝CH2；F是双键的数目，等于0或1，n是0或1的整数，但当F为0时，n为1，当F为1时，n为0；及其药学上可接受的盐。 本发明还提供了制备这些化合物和含有这些化合物的药物组合物的工艺。此外，本发明还涉及使用这些化合物治疗糖尿病性白内障和/或神经病变。
• Mechanochemical aerobic oxidative Heck coupling by polymer-assisted grinding: cyclodextrin additive facilitating regioselectivity control
  作者：Keyu Xiang、Haowen Shou、Chenhui Hu、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d4gc01006j

  日期：——

  The oxidative Heck reaction is a well-known organic transformation. However, previous reactions have been limited by the need for sophisticated directing or auxiliary groups, reliance on bulk solvents, lack of catalyst recycling, and the formation of a mixture of isomeric products, thereby hindering its broader application. Herein, we present a novel approach utilizing the polymer-assisted grinding

  氧化赫克反应是众所周知的有机转化。然而，以前的反应因需要复杂的导向基团或辅助基团、对本体溶剂的依赖、缺乏催化剂回收以及异构产物混合物的形成而受到限制，从而阻碍了其更广泛的应用。在此，我们提出了一种利用聚合物辅助研磨（POLAG）技术来促进芳基硼酸与电子无偏烯烃在无溶剂条件下的区域选择性氧化赫克偶联的新方法。无配体的 Pd(TFA) 2催化剂与作为 POLAG 添加剂的环糊精 (CD) 和作为绿色氧化剂的分子氧共同促进了该催化反应。机理研究表明，环糊精不仅可以稳定钯催化剂，还可以通过对底物施加空间位阻来影响反应选择性。回收实验和电子显微镜图像证明了 Pd/CD 的有效回收能力，五次循环后催化剂形态基本保持不变。 XPS 实验证实在球磨过程中形成了新的钯催化物质。值得注意的是，该反应在环境温度下发生，无需额外化学计量的有害氧化剂和有毒溶剂，符合绿色指标评估的环保实践。