5-bromocoduritol D | 154097-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromocoduritol D
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S)-5-bromo-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol；(1S,2S,3S,4S)-5-bromocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 154097-67-3
• 化学式: C₆H₉BrO₄
• 分子量: 225.039
• InChiKey: AGYFAAMKMRARQB-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromocoduritol D 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (1S,2R,4S,5R,9R,10S)-2-bromo-7,7,12,12-tetramethyl-3,6,8,11,13-pentaoxatetracyclo[8.3.0.02,4.05,9]tridecane
  参考文献：
  名称：

  Concise chemoenzymatic synthesis of epi-inositol

  摘要：

  epi-Inositol was synthesized in six steps in 40% overall yield from a bacterial bromobenzene metabolite. The chemoenzymatic route involved toluene dioxygenase oxidation, substrate-directed catalytic osmylation, m-CPBA epoxidation, radical debromination, and Amberlite-catalized hydrolysis. The route described is amenable to scaleup and could allow access to cis-inositol, and deoxy derivatives of epi-inositol. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到5-bromocoduritol D
  参考文献：
  名称：

  顺式二氧化苯：由单取代苯的2,3-顺式-二氢二醇衍生物进行化学酶法合成及其在区域异构的1,2-和3,4-顺式-二氢二醇和1,4-二恶英类化合物的合成中的应用。

  摘要：

  单取代卤代苯和甲苯的顺式-2，3-二氢二醇代谢物已被用作相应的3，4-顺式二氢二醇的合成前体。对映体纯的二氧化苯中间体被还原为3,4-顺式二氢二醇，并通过相应的1,4-二恶英进行热消旋。发现合成的二氧化苯-1,4-二氧杂环丁烷价互变异构平衡比取决于取代基的位置。该方法也已经应用于甲苯的1,2-（异丙基）-和3,4-顺式-二氢二醇的两种对映异构体的合成。因此，这种化学酶学方法首次使单取代苯的所有三种可能的顺式-二氢二醇区域异构体成为可能。

  DOI：

  10.1039/b704584k

文献信息

• Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O’Dowd、Francis Hempenstall

  DOI：10.1039/b006837n

  日期：——

  Enantiopure syn- and anti-arene dioxides are synthesised from cis-dihydrodiol metabolites; anti-benzene dioxides are reduced to enantiopure trans-3,4-dihydrodiols while syn-benzene dioxides racemise thermally via 1,4-dioxocins.

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。
• On the dihydroxylation of cyclic allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Rina Garg、Peter R. Moore

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00558-8

  日期：1996.5

  The preparation and dihydroxylation (OsO4) of a series of conformationally constrained allylic alcohols is described. By using dichloromethane as solvent, the selectivity that favours the anti triol is substantially reduced by hydrogen-bonding effects. This principle is applied to the stereoselective synthesis of syn tetraols from the oxidation of (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-bromo-3,5-cyclohexadiene.

  描述了一系列构象受限的烯丙基醇的制备和二羟基化（OsO 4）。通过使用二氯甲烷作为溶剂，有利于抗三醇的选择性通过氢键作用而大大降低。该原理适用于从（1S，2S）-1,2-二羟基-3-溴-3,5-环己二烯的氧化反应合成四元醇的立体选择性合成。
• Carless, Howard A. J.; Busia, Kofi; Dove, Yvonne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2505 - 2506
  作者：Carless, Howard A. J.、Busia, Kofi、Dove, Yvonne、Malik, Shahnaz S.

  DOI：——

  日期：——