(1R,2R,3R,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 2975-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (1R)-cyclohexane-1r,2c,3t,4t-tetraol；(1R)-Cyclohexan-1r,2c,3t,4t-tetraol；(1R)-Cyclohexantetrol-(1r,2c,3t,4t)；1,2/3,4-Cyclohexan-tetraol
• CAS: 2975-92-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WESBWDZFWNIVRV-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol
  参考文献：
  名称：

  334.环糖醇。第十五部分。环醇的立体定向差向异构化：构象自由能

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650001807
• 作为产物：
  描述：

  (-)-conduritol E 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 (1R,2R,3R,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Nakajima; Tomida; Takei, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 246,249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic One-Pot Osmylation of Cyclohexadienes: Stereochemical and conformational studies of the resulting polyols
  作者：Th�ophile Tschamber、Fr�d�rique Backenstrass、Hans Fritz、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19920750408

  日期：1992.6.24

  Catalytic double osmylation is described for a series of cyclohexadienes in acetone/H2O in the presence of the co-oxidant N-methylmorpholine N-oxide (NMO). The formation of polyols occurred stereospecifically with cyclohexadienes 3,7, and 11a, leading thereby to tetrols 5a, and 9a and to allo-inositol (14a), respectively. To the contrary, trans-cyclohexadiene-diol 15a gave a mixture of the stereoisomeric

  描述了在共氧化剂N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）存在下在丙酮/ H 2 O中的一系列环己二烯的催化双渗透作用。多元醇的形成与环己二烯立体有择发生3,7，和11a中，从而导致四醇5A，以及图9a和同种异体肌醇（14A分别地）。相反，反式-环己二烯二醇15a给出了立体异构肌醇18a（epi），19a（neo）和20a（手电筒）。高场NMR使多羟基化衍生物的构象分析更加清晰。
• Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F
  作者：Kavirayani Prasad、Amit Pawar

  DOI：10.1055/s-2008-1067261

  日期：2008.10

  An enantiospecific synthesis of cyclohexane-1,2,3,4-tetrols was accomplished from l-(+)-tartaric acid. Pivotal steps in the synthetic sequence include zinc-mediated Boord-type fragmentation of an acetonide, ring-closing metathesis (RCM), and osmium-mediated dihydroxylation.

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。
• Recherches dans la série des cyclitols XVI. Sur quelques cyclohexane-tétrols-1,2,3,4
  作者：Th. Posternak、H. Friedli

  DOI：10.1002/hlca.19530360131

  日期：——

  ont préparé les substances suivantes et en ont établi la configuration: d,l-cyclohexane-tétrol-1, 2/3,4 (Ia + Ib), d,l-cyclohexane-tétrol 1,3/2,4 (II), d,l-cyclohexane-tétrol-1,2,3/4 (VIII), d,l-cyclohexane-tétrol-1,2,4/3 (IX) et cyclohexane-tétrol-1,4/2,3 (III) (dihydro-conduritol). Par oxydation biochimique incomplète, les substances I, VIII et IX ont fourni des tétrols résiduels lévogyres.

  可以制得安全物质的基本配置：d，l-环己烷-tétrol-1，2 / 3.4（Ia + Ib），d，l-环己烷-tétrol1.3 / 2.4（II），d，l -环己烷-四醇-1,2,3 / 4（VIII），d，1-环己烷-四醇-1,2,4 / 3（IX）和环己烷-四醇-1,4 / 2，3（III）（二氢-康杜糖醇）。不能同时使用I，VIII和IX物质的氧化技术。
• Facile Stereoselective Syntheses of Four of the Six 1, 2, 3, 4-Cyclohexanetetrols: Increasing the Accessibility of Cyclitols for Probing the Molecular Recognition of Saccharides
  作者：Chia-Yu Huang、Larry A. Cabell、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1080/00397919408010592

  日期：1994.10

  Abstract New and stereoselective syntheses of (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)-, and (1,2,4/3)-cyclohexanetetrols (1, 2, 3, and 4 respectively) are described. The known syn and anti 1,4-cyclohex-2-enediols 9 and 10 were used as starting materials. Diols 9 and 10 were allow to react with OsO4 to directly form 3 and 1 respectively. Diols 9 and 10 were epoxidized with MCPBA, which yielded 4 and 2 after

  摘要 (1,2,3/4)-, (1,2/3,4)-, (1,4/2,3)- 和 (1,2,4/3)- 的新立体选择性合成描述了环己四醇（分别为 1、2、3 和 4）。已知的顺式和反式 1,4-环己-2-烯二醇 9 和 10 用作起始材料。二醇 9 和 10 可以与 OsO4 反应，分别直接形成 3 和 1。二醇 9 和 10 用 MCPBA 环氧化，在酸催化环氧化物开环后产生 4 和 2。
• Dihydroxylation of Polyenes Using Narasaka's Modification of the Upjohn Procedure
  作者：Andreas Gypser、Dominique Michel、David S. Nirschl、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo980850l

  日期：1998.10.1

  Dihydroxylation of a variety of commercially available polyenes has been investigated using phenylboronic acid, N-methylmorpholine N-oxide (NMO), and osmium tetroxide in anhydrous solvent. The diastereoselectivity of multiple oxidation steps is in some cases affected by the in situ protection of the intermediate ene-diols as phenyboronic esters, affording polyols not available from the standard Upjohn dihydroxylation procedure. A convenient oxidative deprotection of the phenylboronic esters is also described.