(4S,5R)-5-[(1R,2S)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 154854-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1R,2S)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-[(1R,2S)-2-azido-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 154854-82-7
• 化学式: C₁₆H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 389.524
• InChiKey: MTFQUFNFNKLNFJ-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1R,2S)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-D-(6-epi)-mannolactam
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Rouden, Jacques; Luna, Hector, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5099 - 5107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 phosphate buffer 、 cerium(III) chloride 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-[(1R,2S)-2-Azido-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors

  摘要：

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.

  DOI：

  10.1021/jo00057a001

文献信息

• Rational design of aza sugars via biocatalysis: mannojirimycin and other glycosidase inhibitors
  作者：Tomas Hudlicky、Hector Luna、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/jo00057a001

  日期：1993.2

  Mannojirymicin 2a, its C-5 epimer 13, and mannosidase inhibitor 3a have been synthesized from chlorobenzene via enzymatic hydroxylation followed by stereoselective amination and oxidative cleavage of the 1-chlorocyclohexa-4,5-diene-2,3-diol.
• Hudlicky, Tomas; Rouden, Jacques; Luna, Hector, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5099 - 5107
  作者：Hudlicky, Tomas、Rouden, Jacques、Luna, Hector、Allen, Scott

  DOI：——

  日期：——