2-nitrobenzyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside | 851597-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitrobenzyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
• CAS: 851597-66-5
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₁₀
• 分子量: 597.578
• InChiKey: LTJSBIQHKULKBW-OZLMZZSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  140.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氨 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-nitrobenzyl 2-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl-phosphoramidityl)-5-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  RNA寡核苷酸中核糖无碱基位点的光化学生成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了在RNA寡核苷酸内光化学产生核糖无碱基位点的一般方法。制备光化学笼化的核苷亚磷酰胺类似物，并通过自动RNA合成将其掺入RNA寡核苷酸中。在350 nm处对修饰的RNA进行辐照可在RNA序列内的特定位点有效产生核糖无碱基位点。目前的方法为RNA生化研究提供了一条针对RNA无碱基损伤的化学途径。

  DOI：

  10.1021/ol050120h
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 邻硝基苯甲醇 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-nitrobenzyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  RNA寡核苷酸中核糖无碱基位点的光化学生成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了在RNA寡核苷酸内光化学产生核糖无碱基位点的一般方法。制备光化学笼化的核苷亚磷酰胺类似物，并通过自动RNA合成将其掺入RNA寡核苷酸中。在350 nm处对修饰的RNA进行辐照可在RNA序列内的特定位点有效产生核糖无碱基位点。目前的方法为RNA生化研究提供了一条针对RNA无碱基损伤的化学途径。

  DOI：

  10.1021/ol050120h