8-(4-Chlorophenyl)guanosine | 920984-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(4-Chlorophenyl)guanosine
• 英文别名: 2-amino-8-(4-chlorophenyl)-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 920984-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₅O₅
• 分子量: 393.787
• InChiKey: KRTSSBJEAUFYOQ-ORXWAGORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 8-溴鸟苷 在 triphenylphosphine trisulfonic acid 、 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到8-(4-Chlorophenyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  水中未受保护的卤代嘌呤核苷的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联——催化剂和助溶剂的影响

  摘要：

  摘要 研究了水介质中未保护的卤代嘌呤核苷与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应条件。在没有有机助溶剂的情况下，使用 Pd(PPh3)4 或 Pd(OAc)2/TPPTS 作为催化剂，在水中制备了一系列芳基化嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1080/10916460600946139

文献信息

• A facile two-step synthesis of 8-arylated guanosine mono- and triphosphates (8-aryl GXPs)
  作者：Alice Collier、Gerd Wagner

  DOI：10.1039/b614477b

  日期：——

  We report a simple and high-yielding two-step procedure for the preparation of 8-arylated guanosine mono- and triphosphates (8-aryl GXPs). The key step of our synthesis is the Suzuki–Miyaura coupling of unprotected 8-bromo GMP and 8-bromo GTP with various arylboronic acids in aqueous solution. The 8-bromoguanosine 5′-phosphates required as cross-coupling substrates were prepared from 8-bromoguanosine via an optimised Yoshikawa procedure.

  我们报告了一种简单而高产的两步法制备 8-芳基鸟苷酸单磷酸和三磷酸酯（8-芳基 GXP）。我们合成的关键步骤是在水溶液中将未受保护的 8-溴 GMP 和 8-溴 GTP 与各种芳基硼酸进行铃木-宫脲偶联。作为交叉耦合底物所需的 8-溴鸟苷 5′-磷酸酯是通过优化吉川程序从 8-溴鸟苷制备的。