methyl 6-<(1R,4R,5S,6R)-6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4,5-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl>-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 166672-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-<(1R,4R,5S,6R)-6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4,5-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl>-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-[(1R,4R,5S,6R)-6-(tert-butyloxycarbonylamino)-4,5-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl]-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；methyl 6-[(1R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohex-2-en-1-yl]-4-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 166672-54-4
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₉
• 分子量: 513.544
• InChiKey: YHXRZIIKKWYJTC-LVOPCWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-<(1R,4R,5S,6R)-6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4,5-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl>-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到methyl 6-<(1R,2R,3S,4S,5S,6R)-6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-5,6-epoxy-3,4-dihydroxycyclohex-1-yl>-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-<(1R,4R,5S,6R)-6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclohexen-1-yl>-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到methyl 6-<(1R,4R,5S,6R)-6-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-4,5-dihydroxy-2-cyclohexen-1-yl>-4-(phenylmethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成中芳烃的甲苯双加氧酶介导的顺式二羟基化。Pancratstatin 和 7-Deoxypancratstatin 的不对称全合成，有前景的抗肿瘤剂1

  摘要：

  溴苯与恶臭假单胞菌 39D 或重组大肠杆菌 JM109 (pDTG601) 的全细胞生物氧化产生 (1S,2S)-3-bromocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol (9a)，其被保护为丙酮化物并转化为乙烯基氮丙啶 7、15a、63 和 64。我们通往 (+)-pancratstatin 的途径的特点是偶联高阶氰铜酸盐（通过从 N,N-二甲基-2-[（叔丁基二甲基甲硅烷基)oxy]-3,4-(亚甲基二氧基)苯甲酰胺)与氮丙啶 7 生成 28，其中包含标题生物碱的碳骨架。官能团操作导致制备了环氧二醇 50，该环氧二醇 50 在温和条件下（H2O/PhCO2Na）以独特的方式转化为 (+)-pancratistatin，从而通过 14 步从溴苯中完成了 (+)-pancratistatin 的简明合成（2% 的总收率）。为了改进第一代尝试，设计了一种新路线，利用碳甲氧基氮丙啶

  DOI：

  10.1021/ja960596j

文献信息

• Synthesis of (+)-pancratistatin
  申请人：Virginia Tech Intellectual Properties, Inc.

  公开号：US05627280A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  This is described an improved process for the asymetric synthesis of (+)-Pancratistatin utilizing aziridines as the starting materials.

  这是一种利用环氧乙烷作为起始材料的改进型不对称合成(+)-Pancratistatin的过程。
• First Total Synthesis of (+)-Pancratistatin: An Unusual Set of Problems
  作者：Xinrong Tian、Tomas Hudlicky、Kurt Koenigsberger

  DOI：10.1021/ja00117a046

  日期：1995.3
• SYNTHESIS OF (+)-PANCRATISTATIN
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：EP0809643B1

  公开（公告）日：2001-10-17
• US5627280A
  申请人：——

  公开号：US5627280A

  公开（公告）日：1997-05-06
• [EN] SYNTHESIS OF (+)-PANCRATISTATIN<br/>[FR] SYNTHESE DE LA (+)-PANCRATISTATINE
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：WO1996025415A1

  公开（公告）日：1996-08-22

  (EN) There is described an improved process for the asymetric synthesis of (+)-Pancratistatin utilizing aziridines as the starting materials.(FR) L'invention porte sur un procédé amélioré de synthèse asymétrique de la (+)-pancratistatine utilisant des aziridines comme matériau de départ.